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Merck

F6625

Sigma-Aldrich

Flavin-Adenin-Dinukleotid Dinatriumsalz Hydrat

≥95% (HPLC), powder

Synonym(e):

FAD, FAD-Na2, Riboflavin-5′-Adenosindiphosphatdinatriumsalz, FAD-Na2, Riboflavin 5′-adenosindiphosphat Dinatriumsalz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H31N9Na2O15P2 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
829.51 (anhydrous basis)
Beilstein:
5326842
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Farbe

yellow to orange-brown

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].[Na+].[H]O[H].Cc1cc2N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)n5cnc6c(N)ncnc56)c2cc1C

InChI

1S/C27H33N9O15P2.2Na.H2O/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36;;;/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+;;;/m0.../s1

InChIKey

GXTPHHZYFMAGLX-UJXBNFGUSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Flavin-Adenin-Dinukleotid-Dinatriumsalzhydrat (FAD-Na2) ist ein adeninhaltiger enzymatischer Redoxfaktor. FAD, auch bekannt unter dem Namen Flavin-Cofaktoren, ist ein kritischer Elektronentransporter in lebenden Systemen. Sie katalysieren verschiedene Redox-Reaktionen mit 1–2 Elektronen, z. B. β-Oxidation von Fettsäuren, die in Gegenwart von FAD als Cofaktor abläuft. FAD ist eines der zwei aktiven Coenzyme von Vitamin B12 (Riboflavin). FAD weist eine signifikant kürzere Lebensdauer im angeregten Zustand auf als sein Analogon, Flavinmononukleotid.

Anwendung

FAD wird zum Entfernen von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) aus Säugetierzellen eingesetzt. Der Fluoreszenzmechanismus von FAD wird zum Untersuchen des energieabhängigen intramitochondrialen Redoxpotenzials eingesetzt. FAD wird als dominierendes Fluorophor zur Untersuchung von ungefärbten Eosinophilen, die im Vergleich zu anderen Leukozyten eine Autofluoreszenz aufweisen, verwendet.
Flavinadenindinukleotid (FAD) dient als Redox-Cofaktor (Elektronenträger) von Flavoproteinen, einschließlich Succinat-Dehydrogenase (Komplex), α-Ketoglutarat-Dehydrogenase, Apoptose-induzierender Faktor 2 (AIF-M2, AMID), Folat/FAD-abhängige tRNA-Methyltransferasen und N-hydroxylierende Favoprotein-Monooxygenasen. FAD ist eine Komponente des Pyruvatdehydrogenase-Komplexes.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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