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Merck

N8129

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamidadenin-Dinucleotid, reduziert

≥97% (HPLC)

Synonym(e):

β-DPNH, β-NADH, DPNH, Diphosphopyridinnucleotid, reduzierte Form, NADH

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H27N7Na2O14P2 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
709.40 (anhydrous basis)
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

yeast

Qualitätsniveau

Assay

≥97% (HPLC)
≥97% (spectrophotometric assay)

Form

powder

Löslichkeit

10 mM NaOH: soluble-100 mg/mL, clear to slightly hazy, faintly yellow to greenish-yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1

InChIKey

FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

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Anwendung

β-Nicotinamidadenin-Dinukleotid (NAD+) und β-Nicotinamidadenin-Dinucleotid, reduziert, (NADH) umfassen ein Coenzym-Redox-Paar (NAD+:NADH), das an einer Vielzahl von enzymkatalysierten Oxidationsreduktionsreaktionen beteiligt ist. Zusätzlich zu seiner Redoxfunktion ist NAD+/NADH ein Spender von ADP-Ribose-Einheiten in ADP-Ribosylaton- (ADP-Ribosyltransferasen-; Poly-(ADP-Ribose-)Polymerasen-)Reaktionen und ein Vorläufer der zyklischen ADP-Ribose (ADP-Ribosylcyclasen).
Als Reagenz kann NADH in enzymatischen Zyklisierungsassays verwendet werden, um eine verstärkte Detektion der Aktivität von biologisch relevanten, in geringen Konzentrationen vorhandenen Enzymen oder Metaboliten zu bewirken.

Biochem./physiol. Wirkung

NADH ist ein Coenzym und wirkt als regenerierender Elektronendonator in katabolischen Prozessen, wie Glykolyse, β-Oxidation und Citratzyklus (Krebs-Zyklus, TCA-Zyklus). Es ist an Zellsignalisierungsereignissen beteiligt und dient auch als Substrat für Poly-(ADP-Ribose)-Polymerasen (PARP) während der Reparatur von DNA-Schäden. Die NAD+/NADH-abhängigen Sirtuine spielen eine wichtige Rolle in der Regulierung der Stressantwort bei den Energiestoffwechsel betreffenden Ereignissen und hat Implikationen für die Krebsbiologie, Diabetes und neurodegenerative Erkrankungen.
Als Reagenz kann NADH in enzymatischen Zyklisierungsassays verwendet werden, um eine verstärkte Detektion der Aktivität von biologisch relevanten, in geringen Konzentrationen vorhandenen Enzymen oder Metaboliten zu bewirken.

Verpackung

Verpackung bezogen auf das Feststoffgewicht.

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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