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Merck

N1630

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamidadenin-dinucleotidphosphat-2′-Phosphat, reduziert Tetranatriumsalz

≥93% (HPLC)

Synonym(e):

β-NADPH, 2′-NADPH Hydrat, Coenzym II reduziert Tetranatriumsalz, Dihydronicotinamidadenin-dinucleotidphosphat Tetranatriumsalz, NADPH Na4, TPNH2 Na4

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H26N7Na4O17P3 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
833.35 (anhydrous basis)
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Assay

≥93% (HPLC)
≥93% (spectrophotometric assay)

Form

powder

Löslichkeit

10 mM NaOH: soluble 50 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11+,13-,14+,15-,16+,20-,21+;;;;/m0..../s1

InChIKey

WYWWVJHQDVCHKF-MPUNMZHWSA-J

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Anwendung

ββ-NADPH eignet sich für Folgendes:
  • Entsättigung von Fettsäuren
  • Assay der Desaturase-Aktivität
  • den histochemischen Nachweis der NADPH-Diaphorase-Aktivität im Thorakalmark von Ratte, Kaninchen und Fasan
  • Messung von Glutathion in Oligodendrozytenkulturen

Biochem./physiol. Wirkung

ββ-NADPH ist die reduzierte Form von NADP+ und wird durch den Pentosephosphatweg erzeugt. Es dient als Träger der reduzierenden Kraft und überträgt H+ und 2 e auf oxidierte Vorläufer in den Reduktionsreaktionen der Biosynthese. Es ist ein essenzielles Coenzym für die katalytische Aktivität von Enzymen wie Glutathion-Reduktase, Diacetyl-Reduktase, Dihydrofolat-Reduktase, Glutamin-Dehydrogenase, p-Hydroxybenzoat-Hydroxylase, NADPH-FMN-Oxidoreduktase, Nitrat-Reduktase und Thioredoxin-Reduktase. Es ist auch Bestandteil der Cytochrom-P450-Elektronentransportsysteme.
NADPH ist ein Elektronenspender und Cofaktor vieler Redox-Enzyme, einschließlich Stickoxid-Synthetase.

Angaben zur Herstellung

Chemisch reduziert

Sonstige Hinweise

abgefüllt nach Gewicht des Feststoffs

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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