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Merck

A3835

Sigma-Aldrich

Ascomycin aus Streptomyces hygroscopicus var. ascomyceticus

greener alternative

Synonym(e):

Changchuanmycin, FK-520, FR900520, Immunomycin, L 683590

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C43H69NO12
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
792.01
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Form

powder

Qualitätsniveau

Grünere Alternativprodukt-Bewertung

old score: 59
new score: 54
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Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Designing Safer Chemicals
Design for Energy Efficiency
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Wirkungsweise

enzyme | inhibits

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCC1\C=C(C)\C[C@H](C)C[C@H](OC)C2O[C@](O)([C@H](C)C[C@@H]2OC)C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)OC([C@H](C)[C@@H](O)CC1=O)\C(C)=C\[C@@H]4CC[C@@H](O)[C@@H](C4)OC

InChI

1S/C43H69NO12/c1-10-30-18-24(2)17-25(3)19-36(53-8)39-37(54-9)21-27(5)43(51,56-39)40(48)41(49)44-16-12-11-13-31(44)42(50)55-38(28(6)33(46)23-34(30)47)26(4)20-29-14-15-32(45)35(22-29)52-7/h18,20,25,27-33,35-39,45-46,51H,10-17,19,21-23H2,1-9H3/b24-18+,26-20+/t25-,27+,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38+,39+,43+/m0/s1

InChIKey

ZDQSOHOQTUFQEM-NURRSENYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ascomycin (FK520) ist ein Makrolid- und Makrolacton-Antibiotikum, das aus dem Bodenbakterium Streptomyces hygroscopicus var. ascomyceticus isoliert wurde. Ascomycin ist ein C21-Ethyl-Analogon des Makrolids Tacrolimus (FK-506). Es ist ein 23-gliedriges Polyketid-Makrolid.
Chemische Struktur: Makrolactam
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Biochem./physiol. Wirkung

Ascomycin ist ein starkes Immunsuppressivum. Es hemmt die Proliferation von allogenen T-Lymphozyten, kann mit hoher Affinität an FKBP binden und hemmt die Calcineurin-Phosphatase im nM-Bereich.
Ascomycin (FK520) besitzt eine hohe antimykotische und immunsuppressive Aktivität. Ascomycin hemmt nachweislich die Peptidyl-Prolyl-Cis-trans-Isomerase-Aktivität von FK-506-bindenden Proteinen von T-Zellen.

Verlinkung

Ein FK506-Analogon mit einer Ethyl- statt einer Allylgruppe an Position 21.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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