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Merck

807796

Sigma-Aldrich

Cyrene

greener alternative

BioRenewable, DMF and NMP Substitute

Synonym(e):

Dihydrolevoglucosenon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H8O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
128.13
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12191600
NACRES:
NA.21
bp:
227 °C

Qualitätsniveau

Assay

≥98.5% (GC)

Form

liquid

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Designing Safer Chemicals
Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Methode(n)

: 0.5% using Water (by Karl Fischer)

bp

227 °C

mp (Schmelzpunkt)

-18 °C

Dichte

1.25 g/mL

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

SMILES String

O1[C@H]2OC[C@@H]1CCC2=O

InChI

1S/C6H8O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h4,6H,1-3H2/t4-,6+/m0/s1

InChIKey

WHIRALQRTSITMI-UJURSFKZSA-N

Allgemeine Beschreibung

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt ist bioerneuerbar und steht im Einklang mit den Prinzipien ″Sicherere Lösungsmittel und Hilfsmittel″ sowie ″Nutzung nachwachsender Rohstoffe″. Weitere Informationen finden Sie hier.

Cyren ist ein dipolares, für die End-of-Life-Entsorgung sicheres Lösungsmittel auf biologischer Basis, das zu CO2 und H2O zerfällt. Es ist eine aprotische Alternative zu gängigen Lösungsmitteln, die bedenklich in Hinblick auf den Umweltschutz sind. Cyren ist eine Alternative für viele Lösungsmittel, die von REACH als besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) eingestuft wurden, z. B. N-Methylpyrrolidon (NMP) und N,N-Dimethylformamid (DMF).

Anwendung

Cyren wird in einigen Anwendung als Ersatz für NMP und/oder DMS eingesetzt. Zum Beispiel hat sich gezeigt, dass es die Dispergierfähigkeit von NMP für Graphenlösungen aufgrund seiner optimalen Polarität und hohen Viskosität übertrifft und größere und weniger fehlerhafte Graphenflocken bildet. Nachstehend finden Sie weitere Verwendungszwecke für Cyren.

1. Dispergierfähigkeit für Graphenlösungen.
2. Alternative zu DMF bei der Synthese von metallorganischen Gerüsten.
3. Organische Synthese:

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Zu 99 % biologisch abbaubar innerhalb von 28 Tagen
  • Während der Verbrennung stabil
  • Nicht mutagen oder genotoxisch
  • ASTM D6866 – Standardprüfverfahren zur Bestimmung des Gehalts auf biologischer Basis
  • Aus dem nachwachsenden Rohstoff Cellulose hergestellt

Rechtliche Hinweise

CYRENE is a trademark of Circa Group Pvt Ltd

Ähnliches Produkt

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

226.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

108 °C - closed cup


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Dihydrolevoglucosenone (Cyrene) as a bio-based alternative for dipolar aprotic solvents
Sherwood, J., et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 50, 9650-9652 (2014)
Kirsty L Wilson et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 12, 2005-2011 (2016-11-11)
Pd-catalysed C-C bond formation is an essential tool within the pharmaceutical and agrochemical industries. Many of these reactions rely heavily on polar aprotic solvents; however, despite their utility, these solvents are incompatible with the drive towards more sustainable chemical synthesis.
Kirsty L Wilson et al.
Organic & biomolecular chemistry, 16(16), 2851-2854 (2018-04-10)
Amide bonds are one of the underpinning linkages in all living systems and are fundamental within drug discovery. Current methods towards their synthesis frequently rely on the use of dipolar aprotic solvents; however, due to increasingly stringent regulations and growing
Amani Alhifthi et al.
Organic & biomolecular chemistry, 15(47), 10105-10115 (2017-11-25)
A structural, spectroscopic and computational study of a series of oximes was undertaken to investigate how geometric and structural changes relevant to the reaction coordinate for the Beckmann reaction (normal Beckmann) and Beckmann fragmentation (abnormal Beckmann) manifest in the ground
James Sherwood et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 50(68), 9650-9652 (2014-07-10)
Dihydrolevoglucosenone (Cyrene) is a bio-based molecule, derived in two simple steps from cellulose, which demonstrates significant promise as a dipolar aprotic solvent. The dipolarity of dihydrolevoglucosenone is similar to NMP, DMF and sulpholane. Dihydrolevoglucosenone demonstrates similar performance to NMP in

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