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Pam₃Cys-Ser-(Lys)₄, Hydrochlorid

≥90% (HPLC), lyophilized solid, TLR1/TLR2 agonist, Calbiochem^®

• Synonym(e): Pam₃Cys-Ser-(Lys)₄, Hydrochlorid, (S)-[2,3-Bis(palmitoyloxy)-(2-RS)-propyl]-N-palmitoyl-(R)-Cys-(S)-Ser-(S)-Lys₄-OH, 3HCl, P₃CSK₄, 3HCl, Pam₃Cys-SK₄, 3HCl, Pam3CSK4, TLR1/TLR2-Agonist I
• Empirische Formel (Hill-System): C₈₁H₁₅₆N₁₀O₁₃S · 3HCl
• CAS-Nummer: 112208-00-1
• Molekulargewicht: 1619.61
• UNSPSC-Code: 51111800
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Pam₃Cys-Ser-(Lys)₄, Hydrochlorid,
• Assay: ≥90% (HPLC)
• Qualitätsniveau: 100
• Form: lyophilized solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; desiccated
• Löslichkeit: water: 2 mg/mL
• Versandbedingung: wet ice
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C81H156N10O13S/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-55-73(93)86-72(65-105-64-66(104-75(95)57-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)63-103-74(94)56-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2)80(100)91-71(62-92)79(99)89-68(52-44-48-59-83)77(97)87-67(51-43-47-58-82)76(96)88-69(53-45-49-60-84)78(98)90-70(81(101)102)54-46-50-61-85/h66-72,92H,4-65,82-85H2,1-3H3,(H,86,93)(H,87,97)(H,88,96)(H,89,99)(H,90,98)(H,91,100)(H,101,102)/t66?,67-,68-,69-,70-,71-,72-/m0/s1
• InChIKey: OEDPHAKKZGDBEV-GFPBKZJXSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Pam3CSK4 ist ein selektiver Toll-like-Rezeptor-1/2-(TLR1/2-)Agonist, der bei der Untersuchung der TLR1/2-Funktion verwendet wird. Es handelt sich dabei um ein synthetisches Lipopeptid für TLR1/2, das den acylierten Aminoterminus von bakteriellen Lipopeptiden nachahmt. Mit seinen drei Lipidketten erleichtert Pam3CSK4 die Rezeptor-Heterodimerisierung. Die beiden Ester-gebundenen Lipidketten werden in eine Tasche in TLR2 eingeführt, während die amidgebundene Lipidkette in einen hydrophoben Kanal in TLR1 eingeführt wird. Im Kontext der humanen Uveitis, Endophthalmitis und experimentellen Uveitis-Modellen löst Pam3CSK4 die Expression und Sezernierung verschiedener Zytokine und Chemokine in intraokularen Flüssigkeiten und/oder Geweben aus. Ein zellpermeables, wasserlösliches, synthetisches, kationisches Lipohexapeptid-Analog des immunologisch aktiven N-terminalen Teils von bakteriellem Lipoprotein, das Monozyten und Makrophagen potent aktiviert. Induziert die Freisetzung von IL-1, IL-6, TNF-α, Superoxid und NO. Fördert die Translokation von NF-κB und verstärkt die Proteinphosphorylierung von Tyrosin sowie die Aktivierung von ERK1/2 und MEK1/2.

Anwendung

Pam₃Cys-Ser-(Lys)₄, Hydrochlorid wurde verwendet, um MODE-K-Zellen zu stimulieren, um seine Wirkung auf die epitheliale Expression von Neuropilin-1-(NRP1-)Protein zu untersuchen. Es wurde als Ligand des Toll-like-Rezeptors 2 (TLR2) verwendet, um TLR2-Funktionen zu untersuchen.

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Wiederholte Einfrier-Auftau-Zyklen der Lösungen vermeiden.

Sonstige Hinweise

Barrenschee, M., et al. 2010. PLoS One.5, e13889.
Zahringer, U., et al. 2008. Immunology.213, 205.
Toshchakov, V., et al. 2002. Nat. Immunol.3, 392.
Muller, M.R., et al. 2001. Immunology103, 49.
Vergne, I., and Cezanne, L. 1999. Eur. J. Biochem.264, 369.
Diaz-Guerra, M.J., et al. 1996. J. Biol. Chem.271, 30114.
Offermanns, S., et al. 1992. Biochem. J.282, 551.
Seifert, R., et al. 1990. Biochem. J.267, 795.
Hoffmann, P., et al. 1989. Biol. Chem. Hoppe. Seyler.370, 575.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable