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Merck

399250

Sigma-Aldrich

NG-Hydroxy-L-Arginin, Monoacetatsalz

Cell permeable. A key intermediate in the biosynthesis of nitric oxide by cNOS. NOHA can be efficiently oxidized to nitric oxide and citrulline by cytochrome P450 system.

Synonym(e):

NG-Hydroxy-L-Arginin, Monoacetatsalz, NOHA, AcOH

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H14N4O3 · xC2H4O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
190.20 (free base basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Wirksamkeit

150 μM Ki

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
desiccated (hygroscopic)

Farbe

white

Löslichkeit

water: 1 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C6H14N4O3.C2H4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-9-6(8)10-13;1-2(3)4/h4,13H,1-3,7H2,(H,11,12)(H3,8,9,10);1H3,(H,3,4)/t4-;/m0./s1

InChIKey

VYMCYRPQICLHKC-WCCKRBBISA-N

Allgemeine Beschreibung

Zellpermeabel. Ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Stickstoffmonoxid aus Arginin mittels konstitutiver Stickstoffmonoxid-Synthase (cNOS). Gebildet durch die NADPH-abhängige Hydroxylierung von L-Arginin. NOHA kann mit dem Cytochrom-P450-System effizient zu Stickstoffoxid und Citrullin oxidiert werden und stellt daher eine alternative Biosynthese-Methode zur Herstellung von Stickstoffoxid dar. Ein starker Inhibitor von Leber- und Makrophagen-Arginase (Ki = 150 µ;M).
Zellpermeabel. Ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Stickstoffmonoxid mittels konstitutiver Stickstoffmonoxid-Synthase (cNOS). NOHA kann mit dem Cytochrom-P450-System effizient zu Stickstoffoxid und Citrullin oxidiert werden. Ein starker Inhibitor von Leber- und Makrophagen-Arginase (Ki = 150 µ;M).

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Leber- und Makrophagen-Arginase
Zellpermeabel: ja

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Boucher, J.L., et al. 1994. Biochem. Biophys. Res. Commun. 203, 1614.
Pufahl, R.A. und Marletta, M.A. 1993. Biochem. Biophys. Res. Commun.193, 963.
Boucher, J.L., et al. 1992. Biochem. Biophys. Res. Commun.187, 880.
Stuehr, D.J., et al. 1991. J. Biol. Chem.266, 6259.
Wallace, G.C., et al. 1991. Biochem. Biophys. Res. Commun.176, 528.
Zembowicz, A., et al. 1991. Proc. Natl. Acad. Sci. USA88, 11172.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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R A Pufahl et al.
Biochemical and biophysical research communications, 193(3), 963-970 (1993-06-30)
The involvement of the protoporphyrin IX heme iron of macrophage nitric oxide synthase (NOS) in the oxidation of NG-hydroxy-L-arginine (L-NHA) to nitric oxide (NO) and citrulline was investigated by carbon monoxide (CO) inhibition studies and binding difference spectroscopy. A CO:oxygen
G C Wallace et al.
Biochemical and biophysical research communications, 176(1), 528-534 (1991-04-15)
This study describes the effects of N omega-hydroxy-L-arginine (NOHA) on endothelium dependent and endothelium independent relaxation of bovine pulmonary artery. These results are consistent with the hypothesis that NOHA is a biosynthetic intermediate in the production of nitric oxide from
A Zembowicz et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 88(24), 11172-11176 (1991-12-15)
The hypothesis was investigated that NG-hydroxy-L-arginine (L-HOArg) is an intermediate in the biosynthesis of nitric oxide (.NO) from L-arginine (L-Arg) by the constitutive .NO synthase (NOS) present in endothelial cells (ECs). When infused through a column of bovine aortic ECs
J L Boucher et al.
Biochemical and biophysical research communications, 187(2), 880-886 (1992-09-16)
Rat liver microsomes catalyze the oxidative denitration of N omega-hydroxy-L-arginine (NOHA) by NADPH and O2 with formation of citrulline and nitrogen oxides like NO and NO2-. Besides NO2- and citrulline, whose simultaneous formation is linear for at least 20 min
J L Boucher et al.
Biochemical and biophysical research communications, 203(3), 1614-1621 (1994-09-30)
N omega-Hydroxy-L-arginine (L-NOHA) is a potent inhibitor of the hydrolysis of L-arginine (L-Arg) to L-ornithine (L-Orn) catalyzed by purified bovine liver arginase (BLA). It appears as one of the most powerful arginase inhibitors reported so far (Ki = 150 microM).

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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