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Merck

C2743

Sigma-Aldrich

Cytochalasin B aus Drechslera dematioidea

Ready Made Solution, 10 mg/mL in DMSO

Synonym(e):

Phomin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C29H37NO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
479.61
Beilstein:
1096207
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

Qualitätsniveau

Form

solution

Konzentration

10 mg/mL in DMSO

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi

Wirkungsweise

cell membrane | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O

InChI

1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1

InChIKey

GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

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Anwendung

Cytochalasin B from Drechslera dematioidea has been used:
  • to block cytokinesis, to obtain binucleated cells
  • as a specific glucose transporter inhibitor
  • to inhibit glucose transport by class I and III GLUTs to determine the 50% inhibitory concentration (IC50) in HCMV-infected and mock-infected cells

Cytochalasin B is used to inhibit sugar transport in fibroblasts , decrease cytoskeletal actin and myosin in rabbit neutrophils , and to stimulate B lymphocytes .

Biochem./physiol. Wirkung

Cell permeable fungal toxin that disrupts contractile microfilaments by inhibiting actin polymerization. This, in turn, induces DNA fragmentation, inhibits cell division, and disrupts many cell processes. Inhibits glucose transport.
Cytochalasin B can prevent cytoplasmic division without affecting nuclear division.
Gehört zu einer Gruppe von Stoffwechselprodukten aus Pilzen, die eine Vielzahl zellulärer Bewegungen stören. Geeignetes Hilfsmittel für die Charakterisierung von einigen der Polymerisierungseigenschaften von Aktin und in Studien zur Zytokinese. Sonde für die beiden Hexose-Transportsysteme in L6-Myoblasten der Ratte.

Sonstige Hinweise

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Containers which are opened must be carefully resealed and kept upright to prevent leakage.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

185.0 °F - closed cup - Solvent

Flammpunkt (°C)

85 °C - closed cup - Solvent

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The inhibition of sugar transport in chick embryo fibroblasts by cytochalasin B. Evidence for a membrane-specific effect.
R F Kletzien et al.
The Journal of biological chemistry, 248(2), 711-719 (1973-01-25)
Adam R Akkad et al.
PloS one, 17(5), e0268508-e0268508 (2022-05-21)
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Human Cytomegalovirus Activates Glucose Transporter 4 Expression To Increase Glucose Uptake during Infection
Yu Y, et al.
Journal of virology, 85(4), 1573-1580 (2011)

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