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260585

Sigma-Aldrich

5′-Desoxy-5′-methylthioadenosin

≥98% (HPLC), solid, MTAP substrate, Calbiochem®

Synonym(e):

5′-Desoxy-5′-methylthioadenosin, MTA, MeSAdo

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H15N5O3S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
297.33
UNSPSC-Code:
12352208
NACRES:
NA.77

product name

5′-Desoxy-5′-methylthioadenosin, A cell-permeable, reversible, and ATP-competitive naturally-occurring co-product of polyamine biosynthesis that acts as an endogenous substrate of methylthioadenosine phosphorylase (MTAP).

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze

Farbe

white

Löslichkeit

DMF: 25 mg/mL
DMSO: soluble

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)

InChIKey

WUUGFSXJNOTRMR-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ein natürlich vorkommendes Nebenprodukt der Polyamin-Biosynthese, das als endogenes Substrat für Methylthioadenosin-Phosphorylase (MTAP) fungiert. Ein zellpermeabler, reversibler und mit ATP konkurrierender Inhibitor des Carboxymethyltransferase-Proteins, der zudem Apoptose in Leukämie-U937-Zellen induziert. Fungiert zudem als Inhibitor der NGF-induzierten Tyrosin-Phosphorylierung in PC12-Zellen und blockiert die FGF-2-Rezeptor-Tyrosinkinase in Astrozyten und Gliomzellen.
Ein zellpermeables, reversibles und mit ATP-konkurrierendes, natürlich vorkommendes Nebenprodukt der Polyamin-Biosynthese, das als endogenes Substrat für Methylthioadenosin-Phosphorylase (MTAP) fungiert. Hemmt das Carboxymethyltransferase-Protein stark und induziert Apoptose in Leukämie-U937-Zellen. Hemmt zudem die FGF-2-Rezeptor-Tyrosinkinase-Aktivität sowie die Vermehrung menschlicher Astrozyten und Gliomzellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Carboxymethyltransferase-Protein
Sekundärziel
FGF-2-Rezeptor-Tyrosinkinase-Aktivität

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Reizstoff (B)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution aliquotieren und bei -20 °;C einfrieren. Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 1 Monat haltbar.

Sonstige Hinweise

Lee, S.H., and Cho, Y.D. 1998. Exp. Cell Res.240, 282.
Smalheiser, N.R. 1998. Brain Res. Dev. Brain Res.51, 53.
Joy, A., et al. 1997. Oncogene14, 171.
Riscoe, M.K., et al. 1984. Biochem. Pharmacol.33, 3639.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Analysenzertifikate (COA)

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