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Merck

A9384

Sigma-Aldrich

S-(5′-Adenosyl)-L-Homocystein

crystalline

Synonym(e):

AdoHcy, S-(5′-Deoxy-5′-adenosyl)-L-homocystein, S-(5′-Desoxyadenosin-5′)-L-homocystein

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H20N6O5S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
384.41
Beilstein:
99188
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Assay

≥98.0% (HPLC)
≥98.0% (TLC)

Qualitätsniveau

Form

crystalline

Mol-Gew.

384.41

Löslichkeit

1 M HCl: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

N[C@@H](CCSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23)C(O)=O

InChI

1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1

InChIKey

ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N

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Anwendung

SAH eignet sich:
  • zur Untersuchung, ob AdoHcy bei der Abwärtsregulierung der Reporteraktivität des LUC-Reporter-Gens mit AdoMet konkurriert
  • als Reagenz zur Untersuchung des Abundanzmusters von SAH und dessen Korrelation mit der Wirbelmetamorphose
  • zur Optimierung des Assays zur Bestimmung der Protein (Lysin K) Methyltransferase SET7/9-Aktivität
  • in Assays zur Bestimmung der Fluoreszenzpolarisation (FP) bei Messung der Dengue-Virus-Methyltransferase-Aktivität
  • als Standard für die Messung von SAH in Blutproben mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) und fluorimetrischer Detektionsmethode

Biochem./physiol. Wirkung

S-(5′-Adenosyl)-L-homocystein (AdoHcy/SAH) ist eine Komponente von stressinduziertem intrazellulärem Homocystein. AdoHcy ist ein kompetitiver Inhibitor (versus AdoMet) von DNA-Methyltransferasen (S-adenosyl-L-methionin (AdoMet)-abhängige Methyltransferasen), der an der Epigenetik beteiligt ist. Infolgedessen wird AdoHcy in vielen verschiedenen Studien über die Epigenetik bei hyperhomocysteinämischen Zuständen verwendet. AdoHcy wird durch S-adenosylhomocystein-Hydrolase (AHCY) metabolisiert. AdoHcy ist das Produkt von enzymatischen Transmethylierungsreaktionen mit S-Adenosylmethionin (SAM). Es wird wieder zu SAM umgewandelt durch seine Spaltung in Adenosin und L-Homocystein, einem Substrat der Thetin-homocystein-S-methyltransferase. Die Konzentrationsänderungen von SAM und SAH im Plasma dienen als Prädiktoren für das zelluläre Methylierungspotenzial und metabolische Veränderungen. Die Methylierungskapazität zeigt spezifische genetische Polymorphismen und/oder Nährstoffdefizite auf. Die Methylierung ist wichtig für die Epigenetik, Reprogammierung und für Krebs.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Yukako Chiba et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 100(18), 10225-10230 (2003-08-23)
Cystathionine gamma-synthase, the first committed enzyme of methionine biosynthesis in higher plants, is encoded by the CGS1 gene in Arabidopsis thaliana. We have shown previously that the stability of the CGS1 mRNA is negatively regulated in response to methionine application
J Wang et al.
Thrombosis and haemostasis, 70(6), 1047-1052 (1993-12-20)
Elevated plasma homocysteine is associated with an increased risk of intravascular thrombosis. Platelet aggregation and thrombosis are inhibited by prostacyclin produced by the vascular endothelium. Our aim was to investigate whether homocysteine and related metabolites inhibit endothelial prostacyclin production. We
S C Lu
The international journal of biochemistry & cell biology, 32(4), 391-395 (2000-04-13)
S-Adenosyl-Lmethionine (SAM) is an important molecule in normal cell function and survival. SAM is utilized by three key metabolic pathways: transmethylation; transsulfuration; and polyamine synthesis. In transmethylation reactions, the methyl group of SAM is donated to a large variety of
Determination of S-adenosylmethionine and S-adenosylhomocysteine from human blood samples by HPLC-FL
Birsan, Camelia, et al.
Analytical Letters, 41, 1720-1731 (2008)
Wenyu Yu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 21(7), 1787-1794 (2013-02-26)
Chemical inhibition of proteins involved in chromatin-mediated signaling is an emerging strategy to control chromatin compaction with the aim to reprogram expression networks to alter disease states. Protein methyltransferases constitute one of the protein families that participate in epigenetic control

Artikel

Epigenetic modifications are thought to occur through two key interconnected processes—DNA methylation and the covalent modification of histones.

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