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Merck

A4036

Sigma-Aldrich

Adenosin

suitable for cell culture, BioReagent

Synonym(e):

9-β-D-Ribofuranosyladenin, Adenin-9-β-D-ribofuranosid, Adeninribosid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H13N5O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
267.24
Beilstein:
93029
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352207
eCl@ss:
32160413
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.75

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Produktlinie

BioReagent

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

Methode(n)

cell culture | mammalian: suitable

mp (Schmelzpunkt)

234-236 °C (lit.)

Löslichkeit

1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

InChIKey

OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N

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Allgemeine Beschreibung

The nucleoside adenosine consists of the purine adenine and the sugar ribose. Thus, it is also referred as adenine-D-ribose. Adenosine is an important molecule that forms nucleotides, which is a part of nucleic acids forming the DNA and RNA. The nucleotides include: adenosine monophosphate, adenosine diphosphate and adenosine triphosphate.

Anwendung

Adenosine has been used as a supplement in DMEM (Dulbecco′s modified Eagle medium):
  • to evaluate the outgrowth of the interspecies somatic cell nucleus transfer (iSCNT)-derived blastocysts
  • to maintain the CGR8 ES (germ-line competent cell line) cells
  • for plasmid transfection and cloning of embryonic stem cells

Biochem./physiol. Wirkung

Endogener Neurotransmitter an Adenosin-Rezeptoren. Der cardioprotective Effekt könnte auf der Aktivierung des A1-Adenosin-Rezeptors beruhen. Die gerinnungshemmende und entzündungshemmende Wirkung von Adenosin scheint über den A2-Adenosin-Rezeptor vermittelt zu werden. Im Gegensatz dazu scheint Adenosin ein proinflammatorischer Mediator bei Asthma und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung (COPD) zu sein.
Tissue injury, ischemia and abnormal cell proliferation stimulate the release of adenosine. Adenosine helps in countering the effects of reduced oxygen and energy in organs such as heart, brain and skeletal muscles mediating vasodialation. It delivers its action through G protein-coupled receptors. Adenosine also reduces the release of neurotransmitters and cellular metabolism.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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Adenosine and kidney function
Vallon V, et al.
Physiological Reviews, 86(3), 901-940 (2006)
Mosby's Dictionary of Medicine, Nursing & Health Professions, 41-41 (2013)
Mosby's Dictionary of Medicine, Nursing & Health Professions, 33-33 (2009)
Mast cell-mediated stimulation of angiogenesis: cooperative interaction between A2B and A3 adenosine receptors
Feoktistov I, et al.
Circulation Research, 92(5), 485-492 (2003)
Generation and characterization of cardiomyocytes under serum-free conditions
Embryonic Stem Cell Protocols, 191-219 (2006)

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