181198

Arachidonsäure

≥99% (TLC and GC), oil, membrane phospholipid component, Calbiochem^®

• Synonym(e): Arachidonsäure, cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure, 20:4
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₃₂O₂
• CAS-Nummer: 506-32-1
• Molekulargewicht: 304.47
• MDL-Nummer: MFCD00004417
• UNSPSC-Code: 12352211
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Arachidonsäure, Precursor for prostaglandins, prostacyclin, and thromboxane.
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥99% (TLC and GC)
• Form: oil
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: colorless
• Löslichkeit: ethanol: 5 mg/mL
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −70°C
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6+,10-9+,13-12+,16-15+
• InChIKey: YZXBAPSDXZZRGB-CGRWFSSPSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine cis-polyungesättigte Fettsäure, die in der Plasmamembran vorkommt. Hauptkomponente von Membranphospholipiden. Nach ihrer Freisetzung durch zelluläre Phospholipasen wird sie enzymatisch in verschiedene inflammatorische und vasoaktive Metabolite umgewandelt, zum Beispiel Prostaglandine (durch den Cyclooxygenasesignalweg), Leukotriene (durch den Lipoxygenasesignalweg) und Epoxide (durch den Cytochrom-P450-Signalweg). Bindet auf kovalente, posttranslationale Weise an G-Protein-α-Untereinheiten. Hemmt Ras-GAP. Stimuliert die Synthese von Stickstoffmonoxid durch Blutplättchen.

Vorläufer für Prostaglandine, Prostacyclin und Thromboxan. Bindet auf kovalente, posttranslationale Weise an G-Protein-α-Untereinheiten. Hemmt Ras-GAP. Stimuliert die Synthese von Stickstoffmonoxid durch Blutplättchen. Moduliert die Produktion von Stickstoffmonoxid durch die Prostaglandinsynthese durch den Cyclooxygenasesignalweg.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Ras-GAP

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 1 Monat haltbar.

Sonstige Hinweise

Hallak, H., et al. 1994. J. Biol. Chem. 269, 4713.
Khurana, G. und Bennett, M.R. 1993. Br. J. Pharmacol. 109, 480.
Han, J.-W., et al. 1991. Science252, 576.
Radomski, M.W., et al. 1990. Br. J. Pharmacol. 101, 325.
Neddleman P., et al. 1986. Annu. Rev. Biochem.55, 69.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 235.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 113 °C - closed cup