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Merck

O1008

Sigma-Aldrich

Oleinsäure

≥99% (GC)

Synonym(e):

Z9-Octadecensäure, cis-Ölsäure, cis-9-Octadecensäure, Elainsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
282.46
Beilstein:
1726542
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

plant (Sunflower)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

1 mmHg ( 176 °C)

Assay

≥99% (GC)

Form

viscous liquid

Farbe

colorless to very faintly yellow

Brechungsindex

n20/D 1.459 (lit.)

bp

194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

13-14 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: insoluble (practically)
alcohol: soluble
benzene: soluble
chloroform: soluble
oil: soluble (fixed and volatile)

Dichte

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

Anwendung(en)

life science and biopharma
lipidomics

Funktionelle Gruppe

oleic acid

Lipid-Typ

unsaturated FAs

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

InChIKey

ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Ölsäure (OA), eine nicht-essentielle Fettsäure, zählt zu den einfach ungesättigten Fettsäuren (MUFA) und ist in reichlichen Mengen in Olivenöl vorhanden. Die quantitative OA-Entfernung aus Gemischen aus Triglycerid und Teilglyceriden wurde berichtet. OA wird verbreitet als Tensid zur Stabilisierung von magnetischen Nanopartikeln eingesetzt. Des Weiteren werden mit OA beschichtete monodisperse Magnetit-Nanopartikel (7 und 19 nm) hergestellt.

Anwendung

Ölsäure wird verwendet:
  • zur Untersuchung der Auswirkungen von Fettsäuren auf Magenkrebs (GC)
  • zur Induktion der Bildung von Lipidtropfen in Zellkulturen
  • als Zusatzstoff bei der Zubereitung von magnetorheologischen Flüssigkeiten.
Ölsäure kann für die Herstellung von 10-Hydroxyoktadecansäure und des Methylesters der 10-Hydroxyoktadecansäure verwendet werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Ölsäure ist für ihre immunfunktions- und gesundheitsfördernden Eigenschaften bekannt. Eine Nahrungsergänzung mit dieser Fettsäure trägt zur Senkung des Cholesterinspiegels, des Atherogeneserisikos, des Blutdrucks und der Host-versus-graft-Reaktion bei. Ölsäure wirkt sich nachweislich positiv auf Autoimmunkrankheiten aus, da sie entzündungshemmende Eigenschaften besitzt. Ferner verbessert sie den Brustkrebsstatus. Ölsäure hat physiologische Wirkungen wie die Proteinkinase-C-Aktivierung in Hepatozyten, die Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung und die Hemmung der 2,4-Dinitrophenol−stimulierten ATPase. Diese Wirkung kann durch Zugabe von Serumalbumin rückgängig gemacht werden.

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