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Merck

V104

Sigma-Aldrich

D-(+)-Vesamicol hydrochloride

solid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H25NO · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
295.85
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

Qualitätsniveau

Farbe

white

Löslichkeit

DMSO: soluble
ethanol: soluble

SMILES String

Cl.O[C@H]1CCCC[C@@H]1N2CCC(CC2)c3ccccc3

InChI

1S/C17H25NO.ClH/c19-17-9-5-4-8-16(17)18-12-10-15(11-13-18)14-6-2-1-3-7-14;/h1-3,6-7,15-17,19H,4-5,8-13H2;1H/t16-,17-;/m0./s1

InChIKey

XJNUHVMJVWOYCW-QJHJCNPRSA-N

Allgemeine Beschreibung

D-(+)-Vesamicol is a potent inhibitor of acetycholine transport into the synaptic vesicles in cholinergic nerve terminals. It is 25-times less potent than the L-form.

Anwendung

D-(+)-Vesamicol hydrochloride can be used as a reactant to prepare:
  • Trialkylstannyl vesamicol analogs as potent vesicular acetylcholine transporters (VAChTs) and sigma receptors.
  • Vesamicol analog, (+)-2-[4-(4-iodophenyl)piperidino] cyclohexanol as a possible tumor imaging agent.

Biochem./physiol. Wirkung

Less active enantiomer of vesamicol

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A validated LC method for the determination of vesamicol enantiomers in human plasma using vancomycin chiral stationary phase and solid phase extraction.
Hefnawy MM and Aboul-Enein HY.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 35(3), 535-543 (2004)
Development and evaluation of a novel radioiodinated vesamicol analog as a sigma receptor imaging agent
Ogawa K, et al.
EJNMMI Research, 2(1), 54-54 (2012)

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