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Merck
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D5765

Sigma-Aldrich

Denatoniumbenzoat

≥98%

Synonym(e):

N,N-Diethyl-N-[(2,6-dimethylphenyl­carbamoyl)-­methyl]-benzyl­ammonium-benzoat, Benzyldiethyl-(2,6-xylyl­carbamoyl­methyl)-ammonium-benzoat, THS 839

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About This Item

Lineare Formel:
C21H29N2O · C7H5O2
CAS-Nummer:
3734-33-6
Molekulargewicht:
446.58
Beilstein:
8179408
EG-Nummer:
223-095-2
MDL-Nummer:
MFCD00031578
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
57654112
NACRES:
NA.22

Assay

≥98%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

164-168 °C (lit.)

SMILES String

[O-]C(=O)c1ccccc1.CC[N+](CC)(CC(=O)Nc2c(C)cccc2C)Cc3ccccc3

InChI

1S/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17(3)11-10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3;1-5H,(H,8,9)

InChIKey

VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Denatoniumbenzoat (DB) ist eine ionisierte Verbindung aus einer negativ geladenen Benzoesäure und einem quaternären Ammoniumkation (Denatonium). Es wird als Alkoholdenaturierungsmittel und Geschmackstoff in Pharmazeutika eingesetzt. Außerdem wird es in Produkten wie Seife, Tierabwehrmitteln und Frostschutzmittel eingesetzt.

Anwendung

Denatoniumbenzoat wird wie folgt verwendet:

  • Zum Herstellen von Anti-Nagen-Biopolymerkompositen mit Zinkstearat (ZnSt) und Capsicum-Oleoresin (CO), das in Siliziumdioxid imprägniert wurde (SiCO), und Polybutylensuccinat (PBS).

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

212.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

100 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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W Klein-Schwartz
Veterinary and human toxicology, 33(6), 545-547 (1991-12-01)
The efficacy and toxicity studies on denatonium benzoate are limited and may be subject to varying interpretations when viewed in the context of a potential poisoning situation. Efficacy studies to date in children have shown that in a controlled environment
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Journal of agricultural and food chemistry, 55(15), 6236-6243 (2007-06-28)
Sesquiterpene lactones are a major class of natural bitter compounds occurring in vegetables and culinary herbs as well as in aromatic and medicinal plants, where they often represent the main gustatory and pharmacologically active component. Investigations on sesquiterpene lactones have
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Current biology : CB, 17(17), 1479-1483 (2007-08-25)
Toxic prey advertise their unprofitability to predators via conspicuous aposematic coloration [1]. It is widely accepted that avoidance learning by naive predators is fundamental in generating selection for aposematism [2, 3] and mimicry [4, 5] (where species share the same
S R Hansen et al.
Veterinary and human toxicology, 35(3), 234-236 (1993-06-01)
When ingested at 10 ppm by human beings, denatonium benzoate has an extremely bitter, unpleasant taste. The addition of denatonium benzoate to liquid dish detergents and orange juice reduces the amount ingested by children. The toxicity of denatonium benzoate is
Sami Damak et al.
Chemical senses, 31(3), 253-264 (2006-01-27)
Trpm5 is a calcium-activated cation channel expressed selectively in taste receptor cells. A previous study reported that mice with an internal deletion of Trpm5, lacking exons 15-19 encoding transmembrane segments 1-5, showed no taste-mediated responses to bitter, sweet, and umami
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