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A10000

Sigma-Aldrich

α-Hydroxyisobutyronitril

99%

Synonym(e):

2-Methyl-milchsäurenitril, Acetoncyanohydrin

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2C(OH)CN
CAS-Nummer:
75-86-5
Molekulargewicht:
85.10
Beilstein:
605391
EG-Nummer:
200-909-4
MDL-Nummer:
MFCD00004455
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24890489
NACRES:
NA.02

Dampfdruck

0.3 psi ( 20 °C)

Qualitätsniveau

200

Assay

99%

Form

liquid

Enthält

H3PO4 as stabilizer (Europe)
 sulfuric acid as stabilizer (US)

Expl.-Gr.

11 %

Brechungsindex

n20/D 1.399 (lit.)

bp

82 °C/23 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−19 °C (lit.)

Dichte

0.932 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(O)C#N

InChI

1S/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3

InChIKey

MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Acetone cyanohydrin serves as a source of hydrogen cyanide in the Mitsunobu reaction. Also an intermediate for methacrylamide synthesis.

Anwendung

Acetone cyanohydrin can be used as a cyanide source for:
  • Cyanation reactions of aryl halides, aldehydes and alcohols.
  • Stereospecific epoxide ring opening.
  • Strecker reaction of α-amido sulfones to synthesize α-amino nitriles.

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

167.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

75 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Rondon Tosta Ramalho et al.
Acta cirurgica brasileira, 25(1), 111-116 (2010-02-04)
To evaluate the antitumor effect of acetone cyanohydrin in Ehrlich ascites tumor cells in vitro. The Ehrlich ascites tumor cells and lymphocytes were incubated with different concentrations of acetone cyanohydrin (0, 0.5, 1.0, 2.0, 10.0, 20.0 and 30.0 microg x
Z I Zholdakova et al.
Gigiena i sanitariia, (8)(8), 16-18 (1994-09-01)
The study of acetone cyanohydrin (ACH) showed that it is an unstable substance. Its stability in water depends on pH of water and less so on its initial concentration; water temperature and biota are insignificant. Acetone and cyanid-ion, forming from
H Lauble et al.
Protein science : a publication of the Protein Society, 10(5), 1015-1022 (2001-04-24)
The structure and function of hydroxynitrile lyase from Manihot esculenta (MeHNL) have been analyzed by X-ray crystallography and site-directed mutagenesis. The crystal structure of the MeHNL-S80A mutant enzyme has been refined to an R-factor of 18.0% against diffraction data to
Regiospecific opening of 1, 2-expoxides with acetone cyanohydrin under mildly basic conditions.
Mitchell D and Koenig TM
Tetrahedron Letters, 33(23), 3281-3284 (1992)
Phase transfer catalyzed enantioselective Strecker reactions of ?-amido sulfones with cyanohydrins.
Herrera RP, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(26), 9869-9872 (2006)
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