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Sigma-Aldrich

Trimethylsilylcyanid

98%

Synonym(e):

Cyanotrimethylsilan, TMSCN

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiCN
CAS-Nummer:
7677-24-9
Molekulargewicht:
99.21
Beilstein:
1737612
EG-Nummer:
231-657-3
MDL-Nummer:
MFCD00001765
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24852746
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.392 (lit.)

bp

114-117 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

8-11 °C (lit.)

Dichte

0.793 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

C[Si](C)(C)C#N

InChI

1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3

InChIKey

LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Trimethylsilylcyanid ist an der Carbonyl-Aminomethylierung durch α-Silyloxy-Nitrile beteiligt.

Anwendung

Trimethylsilylcyanid wurde für folgende Anwendungen eingesetzt:
  • zur Derivatisierung von komplexen Metabolitgemischen durch GC-MS
  • als Cyanidquelle in der enantioselektiven organokatalytischen Strecker-artigen Reaktion von aliphatischen N,N-dialkylhydrazonen
  • als Reagenz für die Cyanosilylierung von Aldehyden in fast quantitativer Ausbeute mittels Katalyse von Komplexen seltener Erdoxide mit Silylenbrücke
  • in der asymmetrischen Cyanosilylierung mit chiralen dinuklearen Ti(IV)-Komplexen

Verpackung

Das Bepackungsmaterial enthält granulatförmiges Natriumcarbonat als Trockenmittel.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Flam. Liq. 2

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH029

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

33.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

1 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Bekzod Khakimov et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 405(28), 9193-9205 (2013-10-05)
Reproducible and quantitative gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)-based metabolomics analysis of complex biological mixtures requires robust and broad-spectrum derivatization. We have evaluated derivatization of complex metabolite mixtures using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) and the most commonly used silylation reagent N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (MSTFA). For
Aurora Martínez-Muñoz et al.
Organic & biomolecular chemistry, 11(47), 8247-8255 (2013-10-30)
The enantioselective organocatalytic Strecker-type reaction of aliphatic N,N-dialkylhydrazones is presented. Using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyanide source, the reaction can be efficiently catalyzed by a tert-leucine-derived bifunctional thiourea to afford the corresponding hydrazino nitriles in good to excellent yields
Synthetic applications of trimethylsilyl cyanide. Efficient synthesis of. beta.-aminomethyl alcohols.
Evans DA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(7), 914-917 (1974)
Tetrahedron Asymmetry, 17, 2328-2328 (2006)
Synthetic Communications, 36, 2483-2483 (2006)
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