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Merck

87303

Sigma-Aldrich

Tetrahexylammonium-hydrogensulfat

≥98.0% (T)

Synonym(e):

THAHS, Tetra-n-Hexylammonium-hydrogensulfat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[CH3(CH2)5]4N(HSO4)
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
451.75
Beilstein:
4629729
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (T)

Form

crystals

mp (Schmelzpunkt)

98-100 °C (lit.)

SMILES String

OS([O-])(=O)=O.CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC

InChI

1S/C24H52N.H2O4S/c1-5-9-13-17-21-25(22-18-14-10-6-2,23-19-15-11-7-3)24-20-16-12-8-4;1-5(2,3)4/h5-24H2,1-4H3;(H2,1,2,3,4)/q+1;/p-1

InChIKey

RULHPTADXJPDSN-UHFFFAOYSA-M

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Anwendung

Tetrahexylammoniumhydrogensulfat kann als Phasentransfermittel eingesetzt werden, um bestimmte organische Reaktionen in einem Flüssig-Flüssig-Phasensystem zu unterstützen. Beispiel:
  • Epoxidierung von α,β-ungesättigten Ketonen in einem biphasischen Dichlormethan-Wasser-Gemisch mit Natriumperborat.
  • Transferhydrogenolyse von Arylbromiden durch wässriges Natriumformiat, katalysiert durch Palladium-Triphenylphosphin.
  • Carbonylierung von Benzyl- und Allylbromiden zur Synthese von Carboxylestern.

Sonstige Hinweise

Lipophiler Phasentransfer-Katalysator. Effizientester Katalysator in Ruthenium‐katalysierten Reaktionen

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Epoxidation of ?, ?-unsaturated ketones with sodium perborate.
Straub T S, et al.
Tetrahedron Letters, 36(5), 663-664 (1995)
Transfer hydrogenolysis of aryl bromides by sodium formate and palladium?phosphine catalyst under phase transfer conditions.
Bar R, et al.
J. Mol. Catal., 16(2), 175-180 (1982)
R. Bar et al.
Tetrahedron Letters, 22, 1709-1709 (1981)
The effects of tetrahexylammonium chloride on calcium mobilization from cerebellar microsomes.
L G Sayers et al.
Biochemical Society transactions, 21(2), 105S-105S (1993-05-01)
Masamichi Yamanaka et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(9), 2939-2943 (2004-03-05)
Resorcinarene 1b forms a hexameric assembly in water-saturated CDCl(3) that encapsulates one tetraalkylammonium salt (2(+)Br(-)). The remaining space is occupied by coencapsulated solvent molecules. A maximum of three and minimum of one CHCl(3) molecule were found inside of capsules with

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