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Merck

767840

Sigma-Aldrich

Zinkdifluormethansulfinat

95%

Synonym(e):

Bis(((difluormethyl)sulfinyl)oxy)zink, Barandifluormethylierungsmittel, DFMS

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C2H2F4O4S2Zn
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
295.55
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: C-C Bond Formation
reaction type: Fluorinations
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

reagent type: diversification reagent

Funktionelle Gruppe

fluoro
sulfinic acid

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

FC(F)S(=O)O[Zn]OS(=O)C(F)F

InChI

1S/2CH2F2O2S.Zn/c2*2-1(3)6(4)5;/h2*1H,(H,4,5);/q;;+2/p-2

InChIKey

UGEYAPVLXKEKMP-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Das Material ist mit bis zu 1 Äquivalent ZnCl2 komplexiert
Zinkdifluormethansulfinat ist ein Reagens, das weitläufig eingesetzt wird, um die Difluormethylfunktionalität in biologisch signifikante Strukturmotive zu integrieren. Es wird eingesetzt, um Verbindungen wie Heteroarene, Thiole, Enone und α, β-ungesättigte Carbonsäuren zu difluormethylieren.

Anwendung

Zinkdifluormethansulfinat (DFMS) ist Teil einer von Phil Baran für die einfache und schnelle Diversifizierung von Heterocyclen entwickelten Zinksulfinat-Toolbox.†

Praktische und natürliche Kohlenwasserstoff-Funktionalisierung von Heterocyclen

DFMS ist ein neues Reagens für die direkte Difluormethylierung von organischen Substraten mittels eines Radikalprozesses. Dieses sanfte, leicht zu bedienende, chemoselektive und skalierbare Difluormethylierungsverfahren ist mit einem breiten Spektrum von stickstoffhaltigen Heteroarensubstraten mit verschiedener Komplexität sowie mit ausgewählten Klassen konjugierter p−Systeme und Thiolen kompatibel.†

Ein neues Reagens für die direkte Difluormethylierung

Mehr dazu finden Sie auf dem Professor and Product Portal von Professor Phil S. Baran.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Jessy Aziz et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(48), 9743-9759 (2014-10-31)
Sulfinic acids and their salts have recently emerged as versatile coupling partners to efficiently access a wide variety of hetero- and carbocyclic compounds, under relatively mild conditions. Their growing importance is attributable to their dual capacity for acting as nucleophilic
Yuta Fujiwara et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(3), 1494-1497 (2012-01-11)
Molecular scaffolds containing alkylfluorine substituents are desired in many areas of chemical research from materials to pharmaceuticals. Herein, we report the invention of a new reagent (Zn(SO(2)CF(2)H)(2), DFMS) for the innate difluoromethylation of organic substrates via a radical process. This
Fionn O'Hara et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(32), 12122-12134 (2013-07-19)
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Yuta Fujiwara et al.
Nature, 492(7427), 95-99 (2012-12-04)
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