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367907

Sigma-Aldrich

Natriumtrifluormethansulfonat

98%

Synonym(e):

Natriumtriflat, Trifluormethansulfonsäure Natriumsalz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CF3SO3Na
CAS-Nummer:
2926-30-9
Molekulargewicht:
172.06
Beilstein:
3728797
MDL-Nummer:
MFCD00061607
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
24862862
NACRES:
NA.22

Qualität

for analytical purposes

Qualitätsniveau

100

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

253-255 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

fluoro
triflate

SMILES String

[Na+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S.Na/c2-1(3,4)8(5,6)7;/h(H,5,6,7);/q;+1/p-1

InChIKey

XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Sodium trifluoromethanesulfonate (Sodium triflate or NaOTf) is an efficient catalyst as well as a reagent in many organic reactions. The prominent application includes catalytic asymmetric Mannich-type reactions, Mannich-type reactions in water, and Diels-Alder reactions.It is also used as an electrolyte in batteries.

Anwendung

Sodium trifluoromethanesulfonate can be employed as a reagent for the preparation of:
  • Aryl fluorides via silver-catalyzed fluorination of arylstannanes.
  • Ionic liquids such as N, N -dialkylpyrrolidinium triflate, N,N-dialkylimidazolium triflate, and N-alkylpyridinium triflate.

It can be also used as supporting electrolyte in electrochemical O-glycosylation of primary alcohols with O-protected thioglycosides.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCN8382
MKCM0418
MKCK1336
MKCF4903
MKBZ2930V

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Silver-catalyzed late-stage fluorination
Tang P, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(34), 12150-12154 (2010)
Sodium 1, 1, 1-Trifluoromethanesulfonate
Surya PGK and Mathew T
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 132(34), 12150-12154 (2001)
Chiwon Kang et al.
Materials (Basel, Switzerland), 12(8) (2019-04-26)
High theoretical capacity and low-cost copper sulfide (CuxS)-based anodes have gained great attention for advanced sodium-ion batteries (SIBs). However, their practical application may be hindered due to their unstable cycling performance and problems with the dissolution of sodium sulfides (NaxS)
Bing Sun et al.
Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.), 29(48) (2017-04-05)
As a new family member of room-temperature aprotic metal-O
Electrochemical O-glycosylation using thioglycosides as glycosyl donors in the presence of a catalytic amount of sodium trifluoromethanesulfonate as a supporting electrolyte
Tanaka N, et al.
Tetrahedron Letters, 48(41), 7383-7387 (2007)
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
367907-5G4061833372302
367907-25G4061831827729

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