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Merck
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Sigma-Aldrich

(+)-1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-Diethylphospholano]benzol

Namena purity

Synonym(e):

(2S,2’S,5S,5’S)-2,2′,5,5′-Tetraethyl-1,1′-(o-phenylen)-diphospholan, (S,S)-Ethyl-DUPHOS

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H36P2
CAS-Nummer:
136779-28-7
Molekulargewicht:
362.47
Beilstein:
4814174
MDL-Nummer:
MFCD00142321
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24884986
NACRES:
NA.22

Brechungsindex

n20/D 1.581

Dichte

1.010 g/mL at 25 °C

SMILES String

CC[C@H]1CC[C@H](CC)P1c2ccccc2P3[C@@H](CC)CC[C@@H]3CC

InChI

1S/C22H36P2/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3/t17-,18-,19-,20-/m0/s1

InChIKey

GVVCHDNSTMEUCS-MUGJNUQGSA-N

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Anwendung

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands
(+)-1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene is a chiral ligand that can be used to prepare its rhodium metal complexes, which are used as catalysts in asymmetric hydrogenation reactions.

Rechtliche Hinweise

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Asymmetric synthesis of γ-butyrolactones by enantioselective hydrogenation of butenolides
Donate PM, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(20), 3253-3256 (2003)
Assymetric synthesis of (2S, 3R)-and (2S, 3S)-[2-13C; 3-2H] glutamic acid
Okuma K, et al.
Tetrahedron Letters, 50(13), 1482-1484 (2009)

Artikel

DuPhos and BPE Ligands

Asymmetric hydrogenation reactions represent the ideal process for the commercial manufacture of single-enantiomer compounds, because of the ease by which these robust procedures can be scaled up and because of the low levels of byproducts generated in these asymmetric hydrogenations.

DuPhos and BPE Ligands

Asymmetric hydrogenation reactions represent the ideal process for the commercial manufacture of single-enantiomer compounds, because of the ease by which these robust procedures can be scaled up and because of the low levels of byproducts generated in these asymmetric hydrogenations.

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