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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α-Amino-γ-butyrolacton -hydrobromid

99%

Synonym(e):

L-Homoserin-lacton -hydrobromid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H7NO2 · HBr
CAS-Nummer:
15295-77-9
Molekulargewicht:
182.02
Beilstein:
3912375
MDL-Nummer:
MFCD00674493
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24870732
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D −21°, c = 1 in H2O

mp (Schmelzpunkt)

225 °C (dec.) (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Br[H].N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H7NO2.BrH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1

InChIKey

MKLNTBLOABOJFZ-DFWYDOINSA-N

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Anwendung

Used to prepare pseudopeptide inhibitors for Ras farnesyl-protein transferase as well as selenomethionine.
(S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide may be used as a building block to prepare:
  • β-ketoamide N-acylated-L-homoserine lactones (AHLs) as quorum sensing molecules
  • p-coumaroyl-HSL (homoserine lactone)
  • calpain and lipid peroxidation inhibitors

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCG2673
MKBK6941V
MKBJ1085V
MKBF1999V
MKBD6361

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S L Graham et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(6), 725-732 (1994-03-18)
Inhibitors of Ras farnesyl-protein transferase are described. These are reduced pseudopeptides related to the C-terminal tetrapeptide of the Ras protein that signals farnesylation. Deletion of the carbonyl groups between the first two residues of the tetrapeptides either preserves or improves
Robust routes for the synthesis of N-acylated-L-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity.
Hodgkinson JT, et al.
Tetrahedron Letters, 52(26), 3291-3294 (2011)
A new class of homoserine lactone quorum-sensing signals.
Schaefer AL, et al.
Nature, 454(7204), 595-599 (2008)
Koch, T. Buchardt, O.
Synthesis, 1065-1065 (1993)
Novel dual inhibitors of calpain and lipid peroxidation.
Auvin S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(14), 3825-3828 (2004)

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