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Merck

437891

Sigma-Aldrich

Dimethylchlorphosphat

96%

Synonym(e):

Dimethyl-phosphorsäurechlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3O)2P(O)Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
144.49
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

96%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.413 (lit.)

bp

80 °C/25 mmHg (lit.)

Dichte

1.34 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COP(Cl)(=O)OC

InChI

1S/C2H6ClO3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-2H3

InChIKey

NGFFLHMFSINFGB-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Dimethyl chlorophosphate may be used for the preparation of (E)-3-cyanophosphoenolpyruvate, by reaction with the potassium enolate of ethyl cyanopyruvate. It may be used for the synthesis of mono- and diphosphate esters of 2-arachidonyl glyceryl ether.

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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P Wirsching et al.
Biochemistry, 24(26), 7602-7606 (1985-12-17)
(E)-3-Cyanophosphoenolpyruvate has been synthesized by reacting dimethyl chlorophosphate with the potassium enolate of ethyl cyanopyruvate. The resulting trialkyl ester was deesterified with bromotrimethylsilane followed by potassium hydroxide. Subsequent treatment with Dowex-50-H+ resin and cyclohexylamine afforded the tricyclohexylammonium salt; only the
Juha Juntunen et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(23), 5083-5086 (2003-10-31)
The poor aqueous solubility of 2-arachidonyl glyceryl ether (noladin ether) 2 hinders both pharmacological studies and pharmaceutical development. The synthesized mono- and diphosphate esters of noladin ether (4 and 6) considerably increased the aqueous solubility of noladin ether (>40000-fold), showed
Amanda R Wilmsmeyer et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 28(30), 10962-10967 (2012-07-12)
The fundamental interactions of dimethyl methylphosphonate (DMMP) and dimethyl chlorophosphate (DMCP) on amorphous silica nanoparticles have been investigated with transmission infrared spectroscopy and temperature-programmed desorption (TPD). DMMP and DMCP both adsorb molecularly to silica through the formation of hydrogen bonds
Minji Kang et al.
ACS applied materials & interfaces, 11(8), 7686-7694 (2019-02-16)
Quorum sensing (QS) inhibitor-based therapy is an attractive strategy to inhibit bacterial biofilm formation without excessive induction of antibiotic resistance. Thus, we designed Ca2+-binding poly(lactide- co-glycolide) (PLGA) microparticles that can maintain a sufficient concentration of QS inhibitors around hydroxyapatite (HA)

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