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Merck

405868

Sigma-Aldrich

4′-Chlor-2,2′:6′,2′′-terpyridin

greener alternative

99%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H10ClN3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
267.71
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Grünere Alternativprodukt-Bewertung

old score: 51
new score: 35
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Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Waste Prevention
Atom Economy
Less Hazardous Chemical Syntheses
Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp (Schmelzpunkt)

148-150 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

SMILES String

Clc1cc(nc(c1)-c2ccccn2)-c3ccccn3

InChI

1S/C15H10ClN3/c16-11-9-14(12-5-1-3-7-17-12)19-15(10-11)13-6-2-4-8-18-13/h1-10H

InChIKey

AHEMFMCEBIJRMU-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4′-Chlor-2,2′:6′,2′′-terpyridin (4′-Cltpy, Cltpy, Cl-terpy) ist ein dreizähniger Ligand, der eine Terpyridinstelle (tpy-Stelle) mit einer Cl-Stelle in der 4-Position aufweist. Durch diese zwei Stellen koordiniert es mit verschiedenen Metallionen, um Polymere mit verschiedenen Koordinationen zu bilden. Kristallstrukturuntersuchungen zeigen, dass die Terpyridineinheit von Cltpy eine trans, trans-Konformation annimmt. Moleküle ordnen sich selbst in gestapelte Säulen entlang der b-Achse, mit einem Zwischenebenenabstand von 3,51 Å. Es durchläuft Etherreaktionen vom Williamson-Typ mit α,ω-bis-hydroxy-funktionalisiertem Poly(propylenoxid). Es durchläuft eine Reaktion vom Williamson-Typ mit α-hydroxy-ω-carboxy-funktionalisiertem Poly(ethylenoxid), um Telechele mit endständigem Monoterpyridin zu erzeugen.
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einer der vier Kategorien umweltfreundlicherer Alternativen im Einklang stehen. Dieses Produkt gehört zur Kategorie der neugestalteten Produkte, die wichtige Verbesserungen bei den Prinzipien der Grünen Chemie, wie „Abfallvermeidung“, „Atomökonomie“, „ungefährlichere Synthesen“, sicherere Lösungsmittel und Hilfsstoffe“ und „Nutzung von nachwachsenden Rohstoffen“, aufweisen. Klicken Sie bitte hier , um die DOZN-Scorecard anzuschauen.

Anwendung

4′-Chlor-2,2′:6′,2′′-terpyridin kann für die Herstellung von Folgendem eingesetzt werden:
  • Mono- und Bis-Terpyridine
  • Bis-hydroxy-funktionalisierter Terpyridin-Cadmium(II)-Komplex und ein Fullerenderivat
  • 4-funktionalisierte 2,2‘:6,2‘‘-Terpyridine, Basischemikalien für neuartige supramolekulare Strukturen wie Doppel-Helikate, Dendrimere, Mizellen und metall-supramolekulare Polymere

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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4'-Functionalized 2, 2': 6', 2 ?-terpyridines as building blocks for supramolecular chemistry and nanoscience.
Schubert US, et al.
Tetrahedron Letters, 42(28), 4705-4707 (2001)
4'-Chloro-2, 2': 6', 2''-terpyridine.
Beves JE, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 62(6), o2497-o2498 (2006)
Synthesis, Characterization, Crystal Structure, and Biological Studies of a Cadmium (II) Complex with a Tridentate Ligand 4'-Chloro-2,2':6',2''-Terpyridine.
Saghatforoush LA, et al.
Bioinorganic Chemistry and Applications, 2011 (2011)
Functionalized oligomers and copolymers with metal complexing segments: a simple and high yield entry towards 2, 2': 6', 2 ?-terpyridine monofunctionalized telechelics.
Schubert US and Eschbaumer C.
Macromolecular Symposia, 163(1) (2001)
Access to supramolecular polymers: Large scale synthesis of 4'-chloro-2, 2': 6', 2''-terpyridine and an application to poly (propylene oxide) telechelics.
Schubert US, et al.
Designed Monomers and Polymers, 5(2-3), 211-221 (2002)

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