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Trifluormethansulfonsäureanhydrid

99%

• Synonym(e): Trifluormethansulfonanhydrid
• Lineare Formel: (CF₃SO₂)₂O
• CAS-Nummer: 358-23-6
• Molekulargewicht: 282.14
• Beilstein: 1813600
• EG-Nummer: 206-616-8
• MDL-Nummer: MFCD00000408
• UNSPSC-Code: 12352101
• PubChem Substanz-ID: 24850557
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdichte: 5.2 (vs air)
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdruck: 8 mmHg ( 20 °C)
• Assay: 99%
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.321 (lit.)
• bp: 81-83 °C (lit.)
• Dichte: 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: fluoro; triflate
• SMILES String: FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
• InChIKey: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Trifluormethansulfonsäureanhydrid, auch als Triflinsäureanhydrid bezeichnet, ist ein elektrophiles Reagenz, das eine effiziente Quelle von Trifluormethyl darstellt. Es wird häufig in der organischen Chemie verwendet, um sauerstoffhaltige Verbindungen in Triflate umzuwandeln und die elektrophile Aktivierung und die anschließende Umwandlung von Amiden, Sulfoxiden und Phosphoroxiden zu ermöglichen.

Anwendung

Anwendungsgebiete von Trifluormethansulfonsäureanhydrid:

• Reaktant bei der Synthese von Dipentaerythritol-Hexatriflat mittels Triflatationsverfahren und Azido-Diphenyl-Essigsäure.
• Katalysator für die Glykosylierung zur Synthese von Polysacchariden.
• Reagenz für die stereoselektive Synthese von Mannosazid-Methyluronat-Donatoren.
• Aktivator für die direkte Glykosylierung mit anomeren Hydroxyzuckern
• Ein Methylierungsreagenz zur Synthese von trifluormethylierten Verbindungen durch direkte Einführung der CF₃-Gruppe zu (Hetero-)Arenen.
• Reagenz für die Herstellung von substituierten Tetrazolen aus sekundären Amiden unter Verwendung von Natriumazid.
• Reagenz in der Bischler−Napieraiski-Zyklisierungsreaktion zusammen mit 4-(N,N-Dimethylamnino)pyridin.

Katalysator für die Glykolysierung bei der Synthese von Polysacchariden

Reagens für die stereoselektive Synthese von Mannosazid-Methyluronat-Donatoren

Aktivator für die direkte Glykolysierung mit anomeren Hydroxyzuckern

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS03,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H272,H302,H314,H335
• P-Sätze: P210 - P220 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): not determinedboils before flash
• Flammpunkt (°C): not determinedboils before flash
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter