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Merck

359270

Sigma-Aldrich

Natrium-tert-butoxid

97%

Synonym(e):

Sodium 2-methylpropan-2-olate, Sodium t-butoxide, Sodium tert-butanolate, Sodium tert-butylate

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
NaOC(CH3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
96.10
Beilstein:
3654215
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

SMILES String

[Na+].CC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

InChIKey

MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Natrium-tert-butoxid kann als sichere und wirkungsvolle Alternative zu Natriumhydrid für die Kopplung von Hydroxyethyladenin mit Diethyl-p-toluolsulfonyloxymethanphosphonat verwendet werden, um 9-[2-(Diethylphosphonomethoxy)ethyl]adenin (Diethyl-PMEA) zu erzeugen, ein Hauptzwischenprodukt für die Herstellung von Adefovir-Dipivoxil.
Außerdem hat es die folgenden Anwendungen:
  • Für die Kopplung von Arylhaliden mit Benzolderivaten in Gegenwart von 10-Phenanthrolin-Derivat.
  • Zur Aktivierung von Übergangsmetall-Vorkatalysatoren der ersten Periode.
  • Als Base für die Aminierung von Arylchloriden in Gegenwart eines neuartigen palladazyklischen Vorkatalysators.

Piktogramme

FlameCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

57.2 °F

Flammpunkt (°C)

14 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Process optimization in the synthesis of 9-[2-(diethylphosphonomethoxy) ethyl] adenine: replacement of sodium hydride with sodium tert-butoxide as the base for oxygen alkylation.
Yu RH, et al.
Organic Process Research & Development, 3(1), 53-55 (1999)
Activation and discovery of earth-abundant metal catalysts using sodium tert-butoxide.
Docherty JH, et al.
Nature Chemistry, 9(6), 595-595 (2017)
tert-Butoxide-mediated arylation of benzene with aryl halides in the presence of a catalytic 1, 10-phenanthroline derivative.
Shirakawa E, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(44), 15537-15539 (2010)
An air and thermally stable one-component catalyst for the amination of aryl chlorides.
Zim D and Buchwald SL.
Organic Letters, 5(14), 2413-2415 (2003)

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