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Merck

156671

Sigma-Aldrich

Kalium-tert-butoxid

greener alternative

reagent grade, ≥98%

Synonym(e):

Kalium-t-butoxid, Kaliumtert.-butylat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3COK
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
112.21
Beilstein:
3556712
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352303
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

reagent grade

Qualitätsniveau

Dampfdruck

1 mmHg ( 220 °C)

Assay

≥98%

Form

solid

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp (Schmelzpunkt)

256-258 °C (dec.) (lit.)

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

SMILES String

[K+].CC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

InChIKey

LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Wir verpflichten uns, Ihnen grünere Alternativprodukte anzubieten, die einen oder mehrere der „12 Grundsätze der Grünen Chemie“ erfüllen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der Katalyseeffizienz verbessert. Weitere Einzelheiten dazu erhalten Sie hier.

Anwendung

Für eine grünere Amidierung von Estern.

tert-Butoxid-assistierte Amidierung von Estern unter grünen Bedingungen

Kalium-tert-butoxid kann als Base bei der intramolekularen Cyclisierung von Iodaren zur Erzeugung von Benzopyran mittels Mikrowellensynthese verwendet werden.
Kalium-tert-butoxid wird als starke Base bei der enantioselektiven Synthese von Aminen durch die Transferhydrierung von N-(tert-butylsulfinyl)iminen verwendet.
Es kann ferner wie folgt verwendet werden:
  • Zum Synthetisieren von aliphatischen und aromatischen Amiden aus entsprechenden Estern und Aminen.
  • Als Base in der intramolekularen Cyclisierung von Arylethern, Aminen und Amiden.
  • Als Katalysator bei der Herstellung von Styrolderivaten aus Arylhalogeniden und Alkenen mittels der Mizoroki-Heck-Reaktion.

Piktogramme

FlameCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 2 - Skin Corr. 1A

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Mizoroki-Heck-type reaction mediated by potassium tert-butoxide
Shirakawa E, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 123(20), 4767-4770 (2011)
"Potassium tert-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway"
Roman SD, et al.
Organic Letters, 13(12), 3242-3245 (2011)
tert-Butoxide-assisted amidation of esters under green conditions
Kim Bo Ram, et al.
Synthesis, 44(01), 42-50 (2012)
Hajime Ito et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(64), 8006-8008 (2012-07-10)
The regio- and diastereoselective silaboration of aromatic alkenes with a silylboron compound proceeds in the presence of a catalytic amount of potassium tert-butoxide, providing a complementary method to the corresponding transition metal-catalyzed reactions.
Aurélie Mallinger et al.
The Journal of organic chemistry, 74(3), 1124-1129 (2008-12-24)
3-Aryltetronic acids were prepared in one step by treatment of a mixture of methyl arylacetates and methyl hydroxyacetates with potassium tert-butoxide, via tandem transesterification/Dieckmann condensation. Several mushroom or lichen pigments, vulpinic acids, were synthesized from 3-(4-methoxyphenyl)tetronic acid in three steps

Protokolle

Information on the Amide bond and the Catalytic Amide Bond Formation Protocol. Amidation of amines and alcohols. The amide bond, an important linkage in organic chemistry, is a key functional group in peptides, polymers, and many natural products and pharmaceuticals.

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