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Samarium(II)-iodid -Lösung

0.1 M in THF, contains samarium chips as stabilizer

• Synonym(e): Samarium(II)-iodid
• Lineare Formel: SmI₂
• CAS-Nummer: 32248-43-4
• Molekulargewicht: 404.17
• MDL-Nummer: MFCD00058873
• UNSPSC-Code: 12352302
• PubChem Substanz-ID: 24861467
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 200
• Enthält: samarium chips as stabilizer
• Eignung der Reaktion: core: samarium; reagent type: catalyst; reaction type: Reductions; reagent type: reductant
• Konzentration: 0.1 M in THF
• Dichte: 0.922 g/mL at 25 °C
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: I[Sm]I
• InChI: 1S/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2
• InChIKey: UAWABSHMGXMCRK-UHFFFAOYSA-L

Beschreibung

Anwendung

Samarium(II)-iodid (SmI₂) kann als Reagenz für folgende Synthesen verwendet werden:

• Benzannulierte Pyrrolizidinalkaloide und Indolizidine mittels SmI₂-induzierten Zyklisierungen von Indol-Derivaten
• Chirale 4-substituierte 2-Oxazolidinone und 5,5-disubstituierte Oxazolidinone mittels asymmetrischer Reaktion nach Reformatsky
• γ-Aminoalkyl-substituierte γ-Butyrolactone mittels Ketyl-Alken-Kopplungsreaktion.

Es kann ferner wie folgt eingesetzt werden:

• Reduktion von konjugierten Doppel- und Dreifachbindungen zu Alkenen unter Verwendung von SmI₂-/H₂O-/Amin-Mischungen
• Umwandlung von β-Hydroxyketonen in 1,3-Diole mittels SmI₂/H₂O/Et₃N
• Selektive Reduktion von 6-gliedrigen Lactonen zu den entsprechenden Diolen/Triolen unter Verwendung eines SmI₂-H₂O-Reagenzsystems

SmI₂ ist ein wirkungsvolles Ein-Elektron-Reduktionsmittel, das die Keton-Olefin- und Pinakol-Kupplungsreaktionen sowie Ketyl-Aryl-Zyklisierungen unter milden Bedingungen begünstigt. Häufig verlaufen intramolekulare wie intermolekulare Kupplungen in stark stereoselektiver Weise. Es wird auch bei der Synthese von neuen heteroleptischen Samarium-Aryloxid/Cyclopentadienid-Komplexen verwendet.

Verpackung

Die 25-ml-Sure/Seal^™-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H261,H319,H335,H336,H351
• P-Sätze: P202 - P210 - P231 + P232 - P233 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 3
• Zielorgane: Central nervous system, Respiratory system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH019
• Lagerklassenschlüssel: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): -2.2 °F - closed cup - Solvent
• Flammpunkt (°C): -19 °C - closed cup - Solvent
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter