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Tetrabutylammoniumacetat

97%

• Synonym(e): N,N,N-tributyl-1-butanaminium acetate, Tetra-n-butylammonium acetate
• Lineare Formel: (CH₃CH₂CH₂CH₂)₄N(OCOCH₃)
• CAS-Nummer: 10534-59-5
• Molekulargewicht: 301.51
• Beilstein: 3599376
• EG-Nummer: 234-101-8
• MDL-Nummer: MFCD00043208
• UNSPSC-Code: 12352116
• PubChem Substanz-ID: 24860355
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 97%
• mp (Schmelzpunkt): 95-98 °C (lit.)
• SMILES String: CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
• InChI: 1S/C16H36N.C2H4O2/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2(3)4/h5-16H2,1-4H3;1H3,(H,3,4)/q+1;/p-1
• InChIKey: MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Tetrabutylammoniumacetat (TBAA) ist ein Phasentransfransferkatalysator (PTC).

Anwendung

Tetrabutylammoniumacetat kann wie folgt verwendet werden:

• Um die Alkinylierung von Carbonylverbindungen mit Trimethylsilylacetylenen zu katalysieren und gute Ausbeuten von Propargylalkoholen zu erzielen.
• Zusammen mit Tetrabutylammoniumbromid (TBAB) als geschmolzenes Reaktionsmedium bei der Synthese von 4-Aryl-2-chinolonen.
• Als Promotor bei der regioselektiven, direkten Arylierung von Azolen (1-Methylpyrazol, Oxazol und Thiazol) mit Arylbromiden in Gegenwart eines Palladiumacetatkatalysators.
• Als ionische Flüssigkeit zum Lösen von Cellulose in Gegenwart von DMSO-Cosolvens.
• Als Aktivator bei der Synthese von zweifach substituierten Alkinen durch eine kupferfreie Sonogashira-Kupplungsreaktion.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves