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Merck

86849

Sigma-Aldrich

Tetrabutylammoniumacetat

technical, ≥90% (T)

Synonym(e):

Tetrabutylammoniumacetat (TBAAc)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3CH2CH2CH2)4N(OCOCH3)
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
301.51
Beilstein:
3599376
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

technical

Qualitätsniveau

Assay

≥90% (T)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

95-98 °C (lit.)

SMILES String

CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.C2H4O2/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2(3)4/h5-16H2,1-4H3;1H3,(H,3,4)/q+1;/p-1

InChIKey

MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Tetrabutylammoniumacetat ist aufgrund der guten Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln eine wirkungsvolle Alternative zu Natriumacetat (NaOAc).

Anwendung

Tetrabutylammoniumacetat (TBAAc) ist eine gute Quelle an nukleophilen Acetat-Ionen für SN2-Ersatzreaktionen. Es wird häufig zur Verdrängung von Sulfonaten und allylischen Halogeniden eingesetzt, um entsprechende Acetate zu bilden. Weiterhin kann TBAAc auch als milde, lösliche Base in einer Sonogashira-Kupplung und Heck-Arylierung verwendet werden.

Sonstige Hinweise

Reagens zur Epimerisierung von Hydroxygruppen; basische Salzschmelze, die Heck-Reaktionen lenkt

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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Pd nanoparticle catalyzed Heck arylation of 1, 1-disubstituted alkenes in ionic liquids. Study on factors affecting the regioselectivity of the coupling process.
Calo V, et al.
Organometallics, 22(21), 4193-4197 (2003)
T. Jeffery, M. David
Tetrahedron Letters, 39, 5751-5751 (1998)
Tetrabutylammonium Acetate.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Secondary deuterium kinetic isotope effects and the intervention of nonclassical ions in the solvolysis of exo-norborn-2-yl bromobenzene-p-sulfonate.
Maskill H,
Journal of the American Chemical Society, 98(26), 8482-8485 (1976)
G. Battistuzzi et al.
Synlett, 439-439 (2002)

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