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Merck

323373

Sigma-Aldrich

Palladium(II)-chlorid

99.995%

Synonym(e):

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
Cl2Pd
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
177.33
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

99.995%

Form

powder

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

678-680 °C (lit.)

Dichte

4 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

InChIKey

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Palladium(II) chloride is used as a precursor to prepare palladium catalysts for various reactions like Heck coupling, cascade reaction, Buchward-Hartwig coupling. It is also used as an oxidizing agent.

Anwendung

Anwendungsanleitung für palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen

Verwendung bei der Synthese von halbleitenden, metallhaltigen Polymeren, in denen das Polypyrrol-Rückgrat ein Konformationsenergie-Minimum aufweist und dieses nahezu eben ist.
Palladium(II) chloride can be used as a catalyst in:
  • Carbonylation of ketones to yield diesters.
  • Homo-coupling of aryl bromides using ascorbic acid and EDTA..
  • Acetylation of alcohols with vinyl acetate.
  • Arylation of 2-furaldehyde to yield 5-aryl-2-formylfuran derivatives.

Pd precursor used as an oxidizing agent and as a source of Pd(0) complexes, e.g. Heck coupling, Cascade reaction, Buchward-Hartwig coupling.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Palladium (II) chloride/EDTA-catalyzed biaryl homo-coupling of aryl halides in aqueous medium in the presence of ascorbic acid
Ram RN and Singh V
Tetrahedron Letters, 47(43), 7625-7628 (2006)
Mihai S Viciu et al.
Organic letters, 5(9), 1479-1482 (2003-04-26)
Palladacycle dimers possessing bridging halides can be easily cleaved by using N-heterocyclic carbenes (NHCs) to generate novel monomeric complexes. The structure of one of these was determined by single-crystal diffraction study and consists of a square-planar coordination around the palladium
Regioselective palladium-catalyzed arylation of 2-furaldehyde
McClure MS, et al.
Organic Letters, 3(11), 1677-1680 (2001)
A new generation of air stable, highly active Pd complexes for C--C and C--N coupling reactions with aryl chlorides.
Anita Schnyder et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(19), 3668-3671 (2002-10-09)
O Hamed et al.
The Journal of organic chemistry, 66(1), 180-185 (2001-06-30)
Unsubstituted or alkyl-substituted cyclic ketones react with PdCl2 in methanol under a CO atmosphere to give mainly acyclic diesters along with some acyclic chloro-substituted monoesters. The monosubstituted cyclic ketones, 2-hydroxy- and 2-methoxycyclohexanone, do not give ring cleavage but rather produce

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