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Merck

316393

Sigma-Aldrich

Natriumtriacetoxyborhydrid

97%

Synonym(e):

STAB

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3COO)3BHNa
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
211.94
Beilstein:
4047608
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

mp (Schmelzpunkt)

116-120 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

[Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O

InChI

1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1

InChIKey

HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH(OAC)3) ist aufgrund seiner großen Bandbreite, Milde und Selektivität besonders wirksam bei Reduktionsaminationen. Aufgrund der geringeren Toxizität der gebildeten Nebenprodukte und der besseren Ausbeute und Reproduzierbarkeit während der Synthese wird es bei vielen Anwendungen Natrium-Cyanoborhydrid (NaBH3CN) vorgezogen.

Anwendung

Natriumtriacetoxyborhydrid bzw. [NaBH(OAc)3] kann wie folgt als Reagenz verwendet werden:
  • für die reduktive Aminierung von Ketonen und Aldehyden.
  • zur Herstellung von N-benzyl-γ-Valerolactam durch Reaktion mit 4-Oxopentanoat-Methyl und Benzylamin über reduktive Aminierung/Lactamisierung.
  • zur Reduktion von Iminen und Enaminen zu den entsprechenden Aminen.
  • zur Reduktion von Chinolinen und Isochinolinen zu den entsprechenden Tetrahydroderivaten.
  • bei der Hydroborierung von Alkenen.
  • zur Synthese von Nitroxid-Biradikalen zur Bildung der Verbindung von Terminalgruppen mit hoher Relaxivität mit Dendrimeren.
Anwendungen von Natriumtriacetoxyborhydrid

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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