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Natriumtriacetoxyborhydrid

97%

• Synonym(e): STAB
• Lineare Formel: (CH₃COO)₃BHNa
• CAS-Nummer: 56553-60-7
• Molekulargewicht: 211.94
• Beilstein: 4047608
• MDL-Nummer: MFCD00012211
• UNSPSC-Code: 12352302
• PubChem Substanz-ID: 24859012
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Assay: 97%
• Eignung der Reaktion: reagent type: reductant
• mp (Schmelzpunkt): 116-120 °C (dec.) (lit.)
• SMILES String: [Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O
• InChI: 1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1
• InChIKey: HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH(OAC)3) ist aufgrund seiner großen Bandbreite, Milde und Selektivität besonders wirksam bei Reduktionsaminationen. Aufgrund der geringeren Toxizität der gebildeten Nebenprodukte und der besseren Ausbeute und Reproduzierbarkeit während der Synthese wird es bei vielen Anwendungen Natrium-Cyanoborhydrid (NaBH3CN) vorgezogen.

Anwendung

Natriumtriacetoxyborhydrid bzw. [NaBH(OAc)₃] kann wie folgt als Reagenz verwendet werden:

• für die reduktive Aminierung von Ketonen und Aldehyden.
• zur Herstellung von N-benzyl-γ-Valerolactam durch Reaktion mit 4-Oxopentanoat-Methyl und Benzylamin über reduktive Aminierung/Lactamisierung.
• zur Reduktion von Iminen und Enaminen zu den entsprechenden Aminen.
• zur Reduktion von Chinolinen und Isochinolinen zu den entsprechenden Tetrahydroderivaten.
• bei der Hydroborierung von Alkenen.
• zur Synthese von Nitroxid-Biradikalen zur Bildung der Verbindung von Terminalgruppen mit hoher Relaxivität mit Dendrimeren.

Anwendungen von Natriumtriacetoxyborhydrid

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H228,H260,H302,H318,H360FD
• P-Sätze: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH014
• Lagerklassenschlüssel: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable