Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(1)

Wichtige Dokumente

Gesamtdokumentation anzeigen

244988

Sigma-Aldrich

Bis-(1,5-cyclooctadien)-nickel(0)

Synonym(e):

Bis(cyclooctadien)nickel, Ni(COD)2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(1)

About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H24Ni
CAS-Nummer:
1295-35-8
Molekulargewicht:
275.06
EG-Nummer:
215-072-0
MDL-Nummer:
MFCD00058902
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24854723
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Eignung der Reaktion

core: nickel
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst

Parameter

temperature sensitive

mp (Schmelzpunkt)

60 °C (dec.) (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Ni].C1CC=CCCC=C1.C2CC=CCCC=C2

InChI

1S/2C8H12.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;/b2*2-1-,8-7-;

InChIKey

JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

Er wird zur Katalyse der Addition von Allylphenylsulfid an Alkinen eingesetzt, wodurch 1,4-Diene entstehen. Die Reaktion mit terminalen Acetylenen weist hohe Ergiebigkeit und hohe Selektivität auf. Verschiedene funktionelle Gruppen werden toleriert.
Katalysator für die Cycloaddition von 1,3-Dienen.
Reaktant für:
  • Oxidative Additionsreaktionen

Katalysator für:
  • Asymmetrische α-Arylierung und Heteroarylierung von Ketonen mit Chlorarenen
  • Kreuzkupplungsreaktionen
  • Regioselektive und stereoselektive Carboxylierung/Cyclisierung von Allenylaldehyd in einer Kohlenstoffdioxid-Atmosphäre
  • Methylcarboxylierung von Homopropargylalkoholen
  • Stereoselektive borylierende Keton-Dien-Kupplung
  • Cycloaddition von Benzamiden mit internen Alkinen

Ähnliches Produkt

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

06693

Timestrip Plus™ -20 °C

912794

Ni(COD)(DQ), ≥95%

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

Zielorgane

Lungs

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCF6273
BCCF2521
BCCD5458
BCCC8700
BCCC7214

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Suche nach COA

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Tiziana Funaioli et al.
PloS one, 5(5), e10617-e10617 (2010-05-21)
It is well known that, stemming from the mutual interplay between chromophores, circular dichroism (CD) is a powerful technique to deal with structural problems for both the small organic molecule and the biopolymer. However, quantitative interpretations of the spectroscopic and
Quanyou Feng et al.
Nature communications, 9(1), 1559-1559 (2018-04-21)
Biodegradable polyesters with various tacticities have been synthesized by means of stereoselective ring-opening polymerization of racemic lactide and β-lactones but with limited side-chain groups. However, stereoselective synthesis of functional polyesters remains challenging from O-carboxyanhydrides that have abundant pendant side-chain functional
G Eliad Benitez-Medina et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 48(47), 17579-17587 (2019-11-22)
The nickel-catalyzed N-alkylation of a variety of arylamines via transfer hydrogenation in the absence of pressurized hydrogen and basic or acidic additives was achieved in a tandem reaction. This process was further extended to the C[double bond, length as m-dash]N
Ruimao Hua et al.
Organic letters, 9(2), 263-266 (2007-01-16)
Allylic sulfides add to alkynes in the presence of nickel complexes efficiently to afford thio-1,4-dienes regio- and stereoselectively. Functional groups such as alkoxy, siloxy, hydroxy, carboalkoxy, chloro, and cyano groups are tolerated. A mechanism that involves a pi-allyl nickel intermediate
Addison N Desnoyer et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 25(20), 5259-5268 (2019-01-30)
The electronic nature of Ni π-complexes is underexplored even though these complexes have been widely postulated as intermediates in organometallic chemistry. Herein, the geometric and electronic structure of a series of nickel π-complexes, Ni(dtbpe)(X) (dtbpe=1,2-bis(di-tert-butyl)phosphinoethane; X=alkene or carbonyl containing π-ligands)
Alle zugehörigen Dokumente anzeigen

Artikel

Photoredox Iridium Catalyst for Single Electron Transfer (SET) Cross-Coupling

Csp2- and Csp-hybridized coupling reactions are established catalytic approaches. However, multi-step Csp3- and Csp2-coupling reactions of boronic acids and related derivatives are still limited by ineffective two-electron transmetalation reactions.

Global Trade Item Number

SKUGTIN
244988-10G
244988-2G4061825772400
244988-50G

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.