Réactifs organosiliciés
Nos réactifs organosiliciés et autres réactifs siliciés ont de nombreuses applications pratiques en synthèse, ainsi que dans la fabrication avec la production d'adhésifs, de produits d'étanchéité, de lubrifiants automobiles, de puces informatiques et de solvants de nettoyage à sec, et de produits de santé du type produits de soins de la peau, petites molécules thérapeutiques et produits de contact.
Les inconvénients inhérents au couplage croisé catalysé par des métaux de transition des réactifs organométalliques avec des halogénures organiques ont fait émergé les réactifs organosiliciés comme une alternative intéressante. L'absence de toxicité, la forte stabilité chimique et le faible poids moléculaire des composés du type organosilane en font des partenaires nucléophiles idéaux pour le couplage croisé avec les halogénures organiques et les pseudohalogénures. Les conditions de formation de nouvelles liaisons C–C par couplage croisé catalysé par le palladium des organosilanes sont douces, mais nécessitent un promoteur nucléophile pour obtenir les produits de couplage croisé recherchés avec un bon rendement. Les sous-produits de la réaction de couplage croisé sont des polysiloxanes, qui peuvent être facilement éliminés par des méthodes conventionnelles comme la chromatographie (sur gel de silice ou en phase inverse) ou la distillation. Nous sommes fiers de proposer un large choix de composés siliciés : partenaires de couplage particulièrement performants dans la réaction de couplage croisé catalysée par le palladium. Grâce à eux, vos prochaines avancées majeures sont désormais à portée de main.
Ressources produits apparentées
Article : Organosilanols
Article : Organosilanes for Cross-coupling
Disilanes
Les disilanes sont largement utilisés dans la fabrication de dispositifs photovoltaïques (tranches de silicium, transistors en couches minces, cellules solaires par exemple) par dépôt chimique en phase vapeur de silicium amorphe, qui est le produit de dépôt des disilanes décomposés par voie thermique. Les disilanes sont aussi employés dans la synthèse d'allylsilanes par des réactions de substitution nucléophile de silyle avec des carbonates allyliques en conditions catalytiques micellaires. La douceur des conditions réactionnelles en milieu aqueux rendent possibles les applications en séquences de synthèse monotope (ou synthèse "one-pot").
Silanols
Le couplage croisé catalysé par Pd de composés siliciés a rapidement été reconnu comme une alternative acceptable aux méthodes plus communes du type couplages croisés de Stille (Sn), de Kumada (Mg), de Suzuki (B) et de Negishi (Zn), qui emploient fréquemment des silanols. En présence d'une source d'activation des fluorures, les alcényl(diméthyl)silanols réagissent facilement avec les halogénures d'aryle et d'alcényle pour donner des adduits couplés avec de très bons rendements. Il est également possible de réaliser un couplage croisé catalysé par Pd en conditions d'activation basiques en présence de TMSOK pour générer in situ un silanolate nucléophile. L'intérêt d'effectuer le couplage croisé avec une activation basique réside dans le fait de pouvoir effectuer la réaction en présence de groupements protecteurs silylés sensibles aux fluorures. Les alcynylsilanols sont aussi des partenaires de couplage actifs en conditions similaires.
Silazanes
Les silazanes sont une famille de composés organiques-inorganiques hybrides préparés par ammonolyse ou aminolyse de chlorosilanes. Divers silazanes et polymères à base de silazane ont été synthétisés et étudiés comme précurseurs de céramiques à base de carbonitrure de silicium, revêtements, modificateurs de surface et additifs pour caoutchoucs de silicone. Ils empêchent efficacement la dégradation par réarrangement des chaînes polysiloxane par élimination des traces d'eau ou du groupement SiAOH en utilisant la réactivité de la liaison SiAN, et améliorent ainsi la stabilité thermique des caoutchoucs de silicone. Les silazanes servent aussi à modifier les intermédiaires organiques pour rendre possibles ou plus efficaces les réactions de traitement par voie chimique, et pour incorporer aux produits finis des composés chimiques siliciés afin de modifier leurs propriétés physiques.
Silicates
La majorité des silicates sont des oxydes qui sont couramment utilisés en science des matériaux et en ingénierie. Les silicates dopés confèrent des propriétés particulières aux matériaux. Ces produits peuvent s'appliquer à la synthèse de xérogels et de silice par procédé sol-gel, à la formation de couches de silice mésoporeuse hexagonale, à l'intercalation de H+-magadiite, et à l'étude de verres bioactifs contenant un mélange de métaux et d'autres matériaux bioactifs destinés à la bio-ingénierie.
Siloxanes
L'utilisation de composés siliciés comme réactifs de transmétallation a suscité beaucoup d'intérêt en tant qu'alternative viable aux réactions de couplage populaires de Stille et de Suzuki, principalement en raison de la formation de sous-produits non toxiques et de la stabilité des réactifs dans de nombreuses conditions réactionnelles. Les réactions de couplage impliquant du silicium peuvent être réalisées avec des alcoxysilanes et des halogénures d'aryle, d'hétéroaryle ou d'alcényle en présence de catalyseurs à base de palladium ou de rhodium. Parmi les divers types de composés siliciés disponibles, les alcoxysilanes sont les plus efficaces dans les réactions de couplage. Les trialcoxysilanes sont d'importants agents de silylation ; ils sont largement employés pour la fonctionnalisation de surface par modification de substrats en conditions standards de dépôt en solution. L'addition catalysée par le rhodium de trialcoxysilanes aux composés carbonylés est une alternative pratique aux couplages de Stille et de Suzuki.
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