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MilliporeSigma
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SML0654

Sigma-Aldrich

Entacapone

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Cyano-N,N-diethyl-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)propenamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H15N3O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
305.29
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to light brown

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

room temp

InChI

1S/C14H15N3O5/c1-3-16(4-2)14(20)10(8-15)5-9-6-11(17(21)22)13(19)12(18)7-9/h5-7,18-19H,3-4H2,1-2H3/b10-5+

Clé InChI

JRURYQJSLYLRLN-BJMVGYQFSA-N

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Application

Entacapone has been used in high-performance bioaffinity chromatography.

Actions biochimiques/physiologiques

Entacapone acts predominantly in the intestine. It increases the bioavailability of levodopa. Levodopa is known to be associated with many complications such as motor fluctuations. COMT inhibitors have been used to overcome these adverse effects of levodopa by reducing its metabolism. Entacapone exhibits its inhibition action on COMT in the peripheral nervous system.
Entacapone is a catechol-O-methyl transferase (COMT) inhibitor. Used in treatment of Parkinson′s disease, entacapone is administered with L-DOPA to inihibit COMT from converting L-DOPA into a compound that cannot cross the blood brain barrier.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Dopamine and Norepinephrine Metabolism page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Principles of Treatment in Parkinson's Disease, 133-133 (2005)
Entacapone in the treatment of Parkinson's disease
Schrag Anette
Lancet Neurology, 4(6), 366-370 (2005)
Maximiliano Rapanelli et al.
Behavioural brain research, 280, 92-100 (2014-12-02)
Dopamine encodes reward and its prediction in reinforcement learning. Catechol-O-methyltransferase (COMT) activity in the medial prefrontal cortex (mPFC) has been shown to influence cognitive abilities by modifying dopamine clearance. Nevertheless, it is unknown how COMT in the mPFC influences operant
Expanding LogP: Present possibilities
Vraka C, et al.
Nuclear Medicine and Biology, 58(6), 20-32 (2018)
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Journal of neuroimmunology, 276(1-2), 135-141 (2014-09-23)
Reduced levels of noradrenaline (NA) in CNS of multiple sclerosis patients could be due to metabolism by catechol-O-methyltransferase (COMT). In mice immunized with myelin oligodendrocyte glycoprotein peptide, the BBB-permeable COMT inhibitor dinitrocatechol (DNC) reduced clinical signs, while entacapone, a non-BBB-permeable

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