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F0503

Sigma-Aldrich

5-Fluoro-2′-désoxyuridine

thymidylate synthase inhibitor

Synonyme(s) :

2′-Désoxy-5-fluorouridine, FUDR, Floxuridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11FN2O5
Numéro CAS:
50-91-9
Poids moléculaire :
246.19
Numéro Beilstein :
90221
Numéro CE :
200-072-5
Numéro MDL:
MFCD00006530
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24894724
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

powder

Pf

148 °C (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

Clé InChI

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

Informations sur le gène

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

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Description générale

La 5-fluoro-2′-désoxyuridine, également appelée floxuridine, est cytotoxique pour l′ADN des cellules cancéreuses. La floxuridine permet de traiter le cancer du foie et de faire disparaître la virulence de Staphylococcus aureus. Les promédicaments dipeptidiques associant de la floxuridine et de la gemcitabine ont une plus grande perméabilité aux cellules et possèdent une activité anti-proliférative accrue. La floxuridine est efficace sur les tumeurs solides et les cancers de stade avancé.

Application

La 5-fluoro-2′-désoxyuridine a été utilisée comme inhibiteur mitotique dans la prolifération de cellules de Schwann, la prolifération de cellules gliales et dans des cellules non neuronales dans des cultures de ganglions rachidiens.

Actions biochimiques/physiologiques

Médicament antinéoplasique se comportant comme un inhibiteur puissant de la thymidylate synthétase. Une résistance à la FUdR peut apparaître dans les cultures de cellules cancéreuses du fait, entre autres, d′une infection à Mycoplasma sans gravité.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Conseils de prudence

P301 + P330 + P331 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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