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C7698

Sigma-Aldrich

Cycloheximide

from microbial, ≥94% (TLC)

Synonyme(s) :

3-[2-(3,5-Diméthyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyéthyl]glutarimide, Actidione, Naramycine A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H23NO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
281.35
Numéro Beilstein :
88868
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

microbial

Niveau de qualité

Pureté

≥94% (TLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

(Tightly closed. Dry. Keep in a well-ventilated place. Keep locked up or in an area accessible
only to qualified or authorized persons.)

Couleur

white to off-white

Solubilité

ethanol: soluble, clear to hazy

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi
yeast

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

Clé InChI

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Cycloheximide, also known as Actidione, is a glutarimide antibiotic commonly derived from the bacterium Streptomyces griseus. It acts as a potent inhibitor of protein biosynthesis in eukaryotic cells by disrupting the translocation step during translation, effectively blocking translational elongation. In microbiology, it plays a crucial role as a selection agent for resistant strains of yeast and fungi, proving invaluable in controlled experimental environments.

In cell biology and biochemical research, Cycloheximide showcases a dual nature concerning Apoptosis Induction, inducing or inhibiting apoptosis depending on the cell type. Its rapid and reversible effects make it an ideal choice for studying cellular processes and determining protein half-life. Cycloheximide also finds extensive applications in biomedical research, where it inhibits protein synthesis in eukaryotic cells studied in vitro (outside of organisms) and its effects are rapidly reversed by simply removing it. This makes Cycloheximide a go-to choice for exploring cell biology, biomedical and biochemical research, offering precise control and versatility in experiments.

Application

  • La cycloheximide a été utilisée comme inhibiteur de la synthèse des protéines dans certaines souches de levure dans le cadre d′expériences de chasse à la cycloheximide.
  • Elle a été employée pour inhiber la traduction dans les cellules de mammifères
  • Elle a été employée pour inhiber la croissance fongique.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode of Action: Translation inhibition in eukaryotes resulting in cell growth arrest and cell death. CHX is widely used for the selection of CHX-resistant strains of yeast and fungi, controlled inhibition of protein synthesis for detection of short-lived proteins and super-induction of protein expression, and apoptosis induction or facilitation of apoptosis induction by death receptors.

Activity Spectrum: Active against yeast and fungi like Candida, Aspergillus, Saccharomyces, Penicillium

Caractéristiques et avantages

  • High-quality antibiotic suitable for multiple research applications
  • Commonly used in Cell Biology and Biochemical applications

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.
For additional information on our range of Biochemicals, please complete this form.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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