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C3045

Sigma-Aldrich

Cholestérol

powder, BioReagent, suitable for cell culture, ≥99%

Synonyme(s) :

3β-hydroxy-5-cholestène, 5-Cholestén-3β-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H46O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
386.65
Numéro Beilstein :
1915888
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
eCl@ss :
39023139
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.75

Source biologique

ovine wool

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥99%

Forme

powder

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Point d'ébullition

360 °C (lit.)

Pf

147-149 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 0.002 mg/mL
Tween: soluble
ethanol: soluble
serum: soluble

Densité

1.067 g/mL at 25 °C (lit.)

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

Clé InChI

HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Cholesterol, a major sterol is the precursor for steroid hormones, bile acid and vitamin in mammals and coordinates endocytosis. It complexes with protein to form lipoproteins for transport in blood. It exists either as high-density lipoprotein (HDL) or low-density lipoprotein (LDL). HDL also called good cholesterol has less lipid content. LDL or bad cholesterol has high lipid content. Statin inhibition of HMG-CoA reductase enzyme in the cholesterol biosynthesis pathway controls elevated cholesterol levels in atherosclerosis and hypercholesterolemia. Low levels of cholesterol results in hypothyroidism, familial hypobetalipoproteinemia and liver disease. Imbalance of cholesterol homeostasis and intracellular cholesterol levels play a key role in cancer development. High cholesterol levels favor breast cancer progression.

Application

Cholesterol has been used:
  • as a medium supplement in chorionic villous tissue culture form placenta
  • as a component of hormone pellet for implantation in mice ovary
  • for inducing expression of immunity-related GTPase M (IRGM) in human monocytic cell line, THP-1

Actions biochimiques/physiologiques

Constituant majeur de toutes les membranes biologiques ; le cholestérol représente ~25 % des lipides totaux du cerveau.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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