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B4126

Sigma-Aldrich

Bilirubine

≥98% (EmM/453 = 60), powder

Synonyme(s) :

Bile pigment, Hemetoidin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C33H36N4O6
Numéro CAS:
635-65-4
Poids moléculaire :
584.66
Numéro Beilstein :
74376
Numéro CE :
211-239-7
Numéro MDL:
MFCD00005499
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24891751
Nomenclature NACRES :
NA.77

Description

mixed isomers

Pureté

≥98% (EmM/453 = 60)

Forme

powder

Solubilité

aqueous acid: soluble
aqueous base: soluble
benzene: soluble
chloroform: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(C=C)\C(NC1=O)=C\c2[nH]c(Cc3[nH]c(\C=C4/NC(=O)C(C=C)=C4C)c(C)c3CCC(O)=O)c(CCC(O)=O)c2C

InChI

1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-

Clé InChI

BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

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Description générale

La bilirubine, produit final du catabolisme de l′hème, se forme lors de la dégradation de l′hémoglobine des érythrocytes dans le système réticuloendothélial. L′hème oxygénase convertit l′hème de l′hémoglobine en biliverdine, puis une biliverdine réductase dépendante de NADPH convertit la biliverdine en bilirubine.

Lorsqu′elle circule dans le sang, la bilirubine est couramment liée à l′albumine sérique sous sa forme dianionique. La bilirubine est également associée aux sels biliaires sous sa forme mono-anionique.

Les troubles d′hyperbilirubinémie peuvent se produire en raison d′une synthèse accrue ou d′une élimination réduite de la bilirubine.

Application

La bilirubine a été utilisée :
  • dans la préparation de fantômes
  • dans des expériences in vitro
  • pour préparer des solutions de bilirubine pour perfusion

Actions biochimiques/physiologiques

Plus de 99 % de la bilirubine totale est transportée sous forme conjuguée à l′albumine. Des taux anormalement élevés de bilirubine peuvent provoquer des dommages neurologiques graves, mais des niveaux légèrement élevés sont associés à une protection contre le stress oxydant.
La bilirubine a été étudiée pour ses propriétés en tant qu′antioxydant endogène, notamment pour ses capacités à piéger les dérivés réactifs de l′oxygène (DRO) et à inhiber de l′activité NADPH oxydase. Elle semble fonctionner comme piégeur efficace des radicaux peroxyles, protégeant ainsi les lipides membranaires contre l′oxydation. À des concentrations dans la plage nanomolaire, elle protège les neurones contre le dommage oxydatif.

Autres remarques

Composant de décomposition majeur de l′hémoglobine. Le principal pigment biliaire, responsable de la coloration jaune dans la jaunisse.

Attention

Protéger de la lumière.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Brain bilirubin content is increased in P-glycoprotein-deficient transgenic null mutant mice
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