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B6542

Sigma-Aldrich

Bréfeldine A

≥99% (HPLC and TLC), BioXtra, for molecular biology

Synonyme(s) :

γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H24O4
Numéro CAS:
20350-15-6
Poids moléculaire :
280.36
Numéro Beilstein :
25191
Numéro MDL:
MFCD12913297
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24891917
Nomenclature NACRES :
NA.52

Source biologique

Penicillium brefeldianum

Niveau de qualité

300

Qualité

for molecular biology

Gamme de produits

BioXtra

Pureté

≥99% (HPLC and TLC)

Forme

powder

Poids mol.

280.36

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL (Store stock solutions at -20 °C)

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

Clé InChI

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Brefeldin induces ADP-ribosylation of CtBP1/BARS protein that regulates the intracellular trafficking and movement of secretory proteins from endoplasmic reticulum to Golgi apparatus.
Chemical structure: macrolide

Application

Suitable for molecular biology studies of secretory proteins and mechanisms of intracellular transport

Actions biochimiques/physiologiques

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.

Principe

Brefeldin is a fungal metabolite that disrupts protein secretion in eukaryotic cells by disrupting the Golgi apparatus. It does not affect the process of protein synthesis.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Conseils de prudence

P301 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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