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8.52351

Sigma-Aldrich

cis-Fmoc-Pro(4-N3)-OH

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

Synonyme(s) :

cis-Fmoc-Pro(4-N3)-OH, Fmoc-(2S, 4S)-4-azidoproline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H18N4O4
Numéro CAS:
263847-08-1
Poids moléculaire :
378.38
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

cis-Fmoc-Pro(4-N3)-OH, Novabiochem®

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

Novabiochem®

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

azide

Température de stockage

15-25°C

InChI

1S/C20H18N4O4/c21-23-22-12-9-18(19(25)26)24(10-12)20(27)28-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,12,17-18H,9-11H2,(H,25,26)/t12-,18-/m0/s1

Clé InChI

HOPXMBBEYJTPNX-SGTLLEGYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

A useful tool for the synthesis of branched, side-chain modified, cyclic peptides and peptide tools for click chemistry by Fmoc SPPS. The side-chain azido group is completely stable to piperidine and TFA, but can be readily converted to an amine on the solid phase or in solution by reduction with thiols [1] or phosphines[2,3].

Associated Protocols and Technical Articles
Guide to Selection of Orthogonally-Protected Building Blocks for Fmoc SPPS

Literature references

[1] M. Meldal, et al. (1997) Tetrahedron Lett., 38, 2531.
[2] J. T. Lundquist & J. C. Pelletier (2001) Org. Lett.,3, 781.
[3] N. Nepomniaschiy, et al. (2008) Org.Lett., 10, 5243.

Remarque sur l'analyse

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Assay (HPLC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Articles

Selecting Orthogonal Building Blocks

Novabiochem® product range has one of the largest collections of orthogonally and quasi-orthogonally protected tri-functional amino acids. These derivatives are useful tools for the synthesis of cyclic and branched peptides and peptides carrying side-chain modifications.

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