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MilliporeSigma
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M51407

Sigma-Aldrich

2-Methylindole

98%

Synonyme(s) :

NSC 7514

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H9N
Numéro CAS:
95-20-5
Poids moléculaire :
131.17
Numéro Beilstein :
109781
Numéro CE :
202-398-3
Numéro MDL:
MFCD00005616
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24896980
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Point d'ébullition

273 °C (lit.)

Pf

57-59 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1cc2ccccc2[nH]1

InChI

1S/C9H9N/c1-7-6-8-4-2-3-5-9(8)10-7/h2-6,10H,1H3

Clé InChI

BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant for:
  • Regioselective synthesis of oxopyrrolidine analogs via iodine-catalyzed Markovnikov addition reaction
  • Friedel-Crafts alkylation reactions
  • Preparation of tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Preparation of plant-growth inhibitors
  • Michael addition reactions
  • Synthesis of cyclooxygenase-1 (COX-1)/cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

285.8 °F

Point d'éclair (°C)

141 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Electrochemical measurements by cyclic voltammetry predict the possibility of occurrence of photoinduced electron-transfer (PET) reactions between the ground state of 2-phenylindole (2PI) (electron donor) and the excited singlet of 9-cyanoanthracene (9CNA) molecule acting as an electron acceptor. However, 2PI should
N G Faleev et al.
Biochemistry and molecular biology international, 35(5), 1037-1040 (1995-04-01)
Tryptophanase was generally considered to be inactive towards tryptophan derivatives substituted at 2-position of the indole ring. We have shown that cells containing tryptophanase catalyze the formation of 2-methyl-L-tryptophan from 2-methylindole and L-serine, and from 2-methylindole, pyruvate and ammonium ion.
Emma L Harry et al.
The Analyst, 136(8), 1728-1732 (2011-02-26)
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Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 58(8), 1631-1641 (2002-08-09)
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[2-Methylindoles substituted in the 1st, 3d and 5th positions and the diffuse neuroendocrine APUD system].
K S Shadurskiĭ et al.
Farmakologiia i toksikologiia, 46(2), 115-120 (1983-03-01)
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