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MilliporeSigma
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914002

Sigma-Aldrich

Fmoc-Asp(CSY)-OH

≥95%

Synonyme(s) :

(S,Z)-4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-carboxy-1-cyano-1-(dimethylsulfonio)but-1-en-2-olate, Asp with cyanosulfurylide (CSY)-protected carboxylic acid, Fmoc-protected aspartic acid for minimized aspartimide formation

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H22N2O5S
Numéro CAS:
2379679-90-8
Poids moléculaire :
438.50
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pf

157-162 °C

Groupe fonctionnel

Fmoc

Température de stockage

−20°C

Application

Fmoc-Asp(CSY)-OH is an Fmoc-protected aspartic acid residue developed in the Bode Lab that contains a cyanosulfurylide (CSY) as a carboxylic-acid protecting group that completely suppresses aspartimide formation in peptide synthesis, a long-standing challenge in peptide chemistry that occurs during Fmoc removal or peptide coupling and affects peptide yield and sequences. Amenable to SPPS, deprotection is achieved under aqueous conditions with electrophilic halogenating agents to convert the ylide to the free acid. Furthermore, the hydrophilic nature of the ylide protecting group improves overall peptide efficiency and solubility.

Autres remarques

Prevention of aspartimide formation during peptide synthesis using cyanosulfurylides as carboxylic acid-protecting groups

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCM3668

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Kevin Neumann et al.
Nature communications, 11(1), 982-982 (2020-02-23)
Although peptide chemistry has made great progress, the frequent occurrence of aspartimide formation during peptide synthesis remains a formidable challenge. Aspartimide formation leads to low yields in addition to costly purification or even inaccessible peptide sequences. Here, we report an

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