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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I)tetrafluoroborate

Synonyme(s) :

(S,S)-Et-DUPHOS-Rh

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H48BF4P2Rh
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
660.36
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

[Rh+].F[B-](F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.CC[C@H]2CC[C@H](CC)P2c3ccccc3P4[C@@H](CC)CC[C@@H]4CC

InChI

1S/C22H36P2.C8H12.BF4.Rh/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)5;/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3;1-2,7-8H,3-6H2;;/q;;-1;+1/b;2-1-,8-7-;;/t17-,18-,19-,20-;;;/m0.../s1

Clé InChI

DSYBEQKPSKLNMC-ZCTOJWETSA-N

Application

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands

Catalyst for:
  • Preparation of a key unit B precursor of cryptophycins via Horner-Wadsworth-Emmons reaction and asymmetric hydrogenation
  • Preparation of constrained phenylalanine analogs via Heck reaction followed by asymmetric hydrogenation and cyclization steps
  • Enantioselective preparation of N-benzyloxy-β-amino acid Me esters by hydrogenation of α-(benzyloxyaminomethyl)acrylate stereoisomers
  • Preparation of fluoro amino acids as synthons for potent macrocyclic HCV NS3 protease inhibitors
  • Stereoselective preparation of triply isotope-labeled Ser, Cys, and Ala
  • Preparation of β-amino acids from asymmetric hydrogenation of α-(aminomethyl)acrylates
  • Asymmetric hydrogenation of a-primary and secondary amino ketones and asymmetric synthesis of (-)-arbutamine and (-)-denopamine

Informations légales

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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