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480142

Sigma-Aldrich

4-Phenoxyphenylboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5OC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
51067-38-0
Poids moléculaire :
214.02
Numéro MDL:
MFCD00093312
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24871550
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥95.0%

Pf

141-145 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenoxy

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(Oc2ccccc2)cc1

InChI

1S/C12H11BO3/c14-13(15)10-6-8-12(9-7-10)16-11-4-2-1-3-5-11/h1-9,14-15H

Clé InChI

KFXUHRXGLWUOJT-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

4-Phenoxyphenylboronic acid can be used as a reactant:
  • In the Suzuki-Miyaura coupling reaction to synthesize aryl derivatives via C-C bond formation by reacting with different aryl halides over a palladium catalyst.
  • To prepare 1-phenoxy-4-(trifluoromethyl)benzene via oxidative trifluoromethylation using Chan-Lam-type reaction conditions.
  • To synthesize evobrutinib, a potent Bruton′s tyrosine kinase (BTK) inhibitor.

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBH9648
SHBB5755V
65796DJV
65796DJ
00512PH

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Room temperature aryl trifluoromethylation via copper-mediated oxidative cross-coupling
Senecal TD, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 76(4), 1174-1176 (2011)
Efficacy and pharmacodynamic modeling of the BTK inhibitor evobrutinib in autoimmune disease models
Haselmayer P, et al.
Journal of Immunology, 202(10), 2888-2906 (2019)

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