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417556

Sigma-Aldrich

4-Fluorophenylboronic acid

≥95%

Synonyme(s) :

(4-Fluorophenyl)boric acid, (4-Fluorophenyl)dihydroxyborane, (4-Fluorophenyl)dihydroxyboron, (p-Fluorophenyl)boric acid, 4-Fluorobenzeneboronic acid, p-Fluorobenzylboronic acid, p-Fluorophenylboronic acid, NSC 142683

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About This Item

Formule linéaire :
FC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
139.92
Numéro Beilstein :
2829653
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pf

262-265 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(F)cc1

InChI

1S/C6H6BFO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,9-10H

Clé InChI

LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Fluorophenylboronic acid can be used as a reactant in coupling reactions with arenediazonium tetrafluoroborates, iodonium salts, and iodanes. It is also used to make novel biologically active terphenyls.

It can also be used as a reactant in:
  • Suzuki coupling using microwave and triton B catalyst.
  • Pd-catalyzed direct arylation of pyrazoles with phenylboronic acids.
  • Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura coupling reactions catalyzed by palladium nanoparticles.
  • Cu-catalyzed Petasis reactions.
  • Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation sequence.
  • Ruthenium catalyzed direct arylation.
  • Rh-catalyzed asymmetric conjugate additions.
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling of nitro arenes with arylboronic acids.
  • Regioselective arylation and alkynylation by Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions.
  • Suzuki cross-coupling of tetrabromothiophene.
  • Palladium-catalyzed addition to nitriles.

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrahedron Letters, 48, 845-845 (2007)
Tetrahedron Letters, 37, 3857-3857 (1996)
Yuvraj Satkar et al.
Frontiers in chemistry, 8, 563470-563470 (2020-11-17)
The chemoselective reaction of the C- followed by the O-centered naphthyl radicals with the more electron-deficient hypervalent bond of the diaryliodonium(III) salts is described. This discovered reactivity constitutes a new activation mode of the diaryliodonium(III) salts which enabled a one-pot
Microwave-enhanced triton B catalyzed Suzuki coupling reaction
Meshram, H. M.; et al.
Indian J. Chem. B, 51, 362-365 (2012)
J J Li et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(9), 1846-1856 (1996-04-26)
A novel series of terphenyl methyl sulfones and sulfonamides have been shown to be highly potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. The sulfonamide analogs 17 and 21 were found to be much more potent COX-2 inhibitors and orally active anti-inflammatory

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