Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(3)

Documents

523976

Sigma-Aldrich

4-Hydroxyphenylboronic acid

≥95.0%

Synonyme(s) :

(p-Hydroxyphenyl)boronic acid, 4-Hydroxybenzeneboronic acid, p-hydroxy-benzeneboronic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule linéaire :
HOC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
71597-85-8
Poids moléculaire :
137.93
Numéro MDL:
MFCD01074628
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24874383
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0%

Forme

solid

Pf

>230 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(O)cc1

InChI

1S/C6H7BO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8-10H

Clé InChI

COIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

4-Hydroxyphenylboronic acid can be used as a reactant in:
  • Suzuki-Miyaura coupling and Stille coupling reactions.
  • Palladium-catalyzed aminocarbonylation and cross-coupling reactions.
  • Suzuki reaction for preparation of bio-supported palladium nanoparticles as phosphine-free catalysts.
  • Cu2O-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of tetrazoles.

It can also be used to prepare/promote:
  • PDK1 inhibitory activity (cancer cell growth, survival, and tumorigenesis inhibitor).
  • Rod-like dendronized polymers containing G4 and G5 ester dendrons via macromonomer approach by living ROMP.
  • Estrone-derived cyclopamine analogs as Sonic Hedgehog signaling inhibitors for anti-cancer chemotherapeutics.
  • Enzymatic inhibitors for the treatment of Gram-negative bacterial infections.
  • Oligoarenes by Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling.

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Zhaoyang Lu et al.
Soft matter, 12(17), 3860-3867 (2016-03-31)
The self-assembling behavior of coil-rod-coil molecules 1a, 1b, and 2a, 2b was investigated using DSC, POM, SAXS, and AFM in bulk and aqueous solutions. These molecules contain p-quinquephenyl groups as rod segments incorporating lateral hydroxyl or methoxyl groups in the
Stéphanie Blanchard et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(8), 2880-2884 (2012-03-23)
A series of 2-anilino substituted 4-aryl-8H-purines were prepared as potent inhibitors of PDK1, a serine-threonine kinase thought to play a role in the PI3K/Akt signaling pathway, a key mediator of cancer cell growth, survival and tumorigenesis. The synthesis, SAR and
Synthetic approach to the chemical isostere of O-methyl honokiol
Cui, M.; Kim, H. S.
Synlett, 23, 311-313 (2012)
Highly selective palladium-catalyzed aminocarbonylation and cross-coupling reactions on a cavitand scaffold
Csok, Z.; Takatsy, A.; Kollar, L.
Tetrahedron, 68, 2657-2661 (2012)
Synthesis of Rod-Like Dendronized Polymers Containing G4 and G5 Ester Dendrons via Macromonomer Approach by Living ROMP
Kim, K.O.; Choi, T-L.
ACS Macro Letters, 1, 445-448 (2012)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique