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Sigma-Aldrich

Diallyl N,N-diisopropylphosphoramidite

Synonyme(s) :

N,N-Bis(1-methylethyl)phosphoramidous acid di-2-propenyl ester, Diallyloxy(diisopropylamino)phosphine

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]2NP(OCH2CH=CH2)2
Numéro CAS:
126429-21-8
Poids moléculaire :
245.30
Numéro Beilstein :
4383514
Numéro MDL:
MFCD00216647
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867522
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Indice de réfraction

n20/D 1.456 (lit.)

Point d'ébullition

130 °C (lit.)

Densité

0.928 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)N(C(C)C)P(OCC=C)OCC=C

InChI

1S/C12H24NO2P/c1-7-9-14-16(15-10-8-2)13(11(3)4)12(5)6/h7-8,11-12H,1-2,9-10H2,3-6H3

Clé InChI

QBLCHHSGJTUNSJ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Diallyl N,N-diisopropylphosphoramidite may be employed as phophorylating reagent in the following studies:
  • Preparation of peptide substrates.
  • Preparation of rhodamine dyes with phosphorylated CH2OH sites.
  • Synthesis of 3-[4-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2(R)-hydroxy-3,3-dimethyl-butyrylamino]-thiopropionic acid-S-propylester.
Precursor involved in the synthesis of pharmacologically active molecules including:
  • Selective orally active S1P1 agonists
  • Water-soluble prodrugs of triazole CS-758 with antifungal activity
  • Fostriecin analogs as antitumor agents

Reactant involved in:
  • Phosphitylation of alcohols
  • Deallylation for the synthesis of nucleoside phosphoramidite
  • Posphitylation and stereoselective Pudovik rearrangement

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

89.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

32 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
04401PH
08220LO
07521AU
12925PQ
11330EN

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Fluorescent dyes emitting red light are frequently used in conventional and super-resolution microscopy of biological samples, although the variety of the useful dyes is limited. We describe the synthesis of rhodamine-based fluorescent dyes with absorption and emission maxima in the

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