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423602

Sigma-Aldrich

Ethyl cis-3-iodoacrylate

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About This Item

Formule linéaire :
ICH=CHCO2C2H5
Numéro CAS:
31930-36-6
Poids moléculaire :
226.01
Numéro MDL:
MFCD00209584
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866512
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.533 (lit.)

Point d'ébullition

85 °C/20 mmHg (lit.)

Densité

1.765 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
iodo

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]\C(I)=C(/[H])C(=O)OCC

InChI

1S/C5H7IO2/c1-2-8-5(7)3-4-6/h3-4H,2H2,1H3/b4-3-

Clé InChI

AELYFQSZXFFNGP-ARJAWSKDSA-N

Description générale

Ethyl cis-3-iodoacrylate (cis-ethyl-β-iodoacrylate, ethyl (Z)-β-iodoacrylate) is Z-vinyl iodide derivative. It is reported to be prepared from ethyl propiolate by treating with sodium iodide. Its Suzuki coupling reaction with cyclic vinyl boronic acids has been studied.

Application

Ethyl cis-3-iodoacrylate may be used in the synthesis of the following:
  • vinyl sulfides
  • (Z)-1-iodohept-1-en-3-ol
  • (E)-1-iodohept-1-en-3-ol
  • (Z)-β-iodoacrolein
  • 6-oxo-M1Guo

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

210.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

99 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF4743
BCBZ8851
BCBM5963V
BCBH7413V
BCBD7265V

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Stereo-and regiospecific Cu-catalyzed cross-coupling reaction of vinyl iodides and thiols: a very mild and general route for the synthesis of vinyl sulfides.
Kabir MS, et al.
Organic Letters, 10(15), 3363-3366 (2008)
A simple and convenient method for the preparation of (Z)-β-iodoacrolein and of (Z)- or (E)-γ-iodo allylic alcohols: (Z)- and (E)-1-iodohept-1-en-3-ol.
Marek I, et al.
Organic Syntheses, 74, 194-194 (1997)
Selection of monoclonal antibodies against 6-oxo-M1dG and their use in an LC-MS/MS assay for the presence of 6-oxo-M1dG in vivo.
Akingbade D, et al.
Chemical Research in Toxicology, 25(2), 454-461 (2012)
Regiochemical control in the metal-catalyzed transposition of allylic silyl ethers.
Hansen EC and Lee D.
Journal of the American Chemical Society, 128(25), 8142-8143 (2006)

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