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16503

Sigma-Aldrich

Methyl 2-bromo-2-butenoate

(cis+trans), ≥95.0% (GC)

Synonyme(s) :

Methyl 2-bromocrotonate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=CBrCOOCH3
Numéro CAS:
17642-18-1
Poids moléculaire :
179.01
Numéro Beilstein :
1700999
Numéro CE :
241-627-1
Numéro MDL:
MFCD00042891
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647571
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.486

Point d'ébullition

178-182 °C (lit.)

Densité

1.505 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)C(Br)=CC

InChI

1S/C5H7BrO2/c1-3-4(6)5(7)8-2/h3H,1-2H3

Clé InChI

DMKWWKUPZZAUQL-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Methyl 2-bromo-2-butenoate(Methyl (Z)-2-bromocrotonate) yields (S)-2-bromobutanoic acid by baker′s yeast fermentation. It undergoes biotransformation catalyzed by old yellow enzyme to yield methyl (S)-2-bromobutanoate, a key intermediate for the synthesis of chiral drugs. It is a biannelating reagent which participates in double Michael-additions.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

145.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

63 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
053957/1
043198/1
53957/1
43198/1

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H. Hagiwara et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 413-413 (1976)
Enoate reductase-mediated preparation of methyl (S)-2-bromobutanoate, a useful key intermediate for the synthesis of chiral active pharmaceutical ingredients.
Brenna E, et al.
Organic Process Research & Development, 16(2), 262-268 (2011)

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